三国时期许褚与张飞有过几次交手？最后的结局如何？
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许褚是曹操的爱将，武艺在诸将中是数一数二的，许褚一生恶战不少，杀敌也不少，基本也很少败绩。不管是当先锋，还是保护曹操，许褚都是勇不可挡，许褚杀的将领很多，两合斩杀吕布大将李封，一刀斩杀李傕外甥李暹和袁谭大将尹楷。
许褚出道时，战平过古之恶来的典韦，后来，又战平过徐晃和高览，战平过马超，甚至也战平过赵云和吕布，还以一敌二，战平过江东大将韩当、周泰。
然而，许褚遇到张飞，交手两次，都吃了亏，第一次，曹操赤壁兵败，许褚骑无鞍马大战张飞，因为张辽、徐晃一起上，才得以保护曹操脱险;第二次，汉中之战，许褚押运粮草，遇到张飞劫粮，因为醉酒被张飞刺中肩膀落马。
《三国演义》第七十二回：许褚当先，横刀纵马，引军前进。二更以后，往褒州路上而来。行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军挡住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞;战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马;军士急忙救起，退后便走。
后来，在第八十回，曹丕派许褚去临淄捉拿曹植，八十六回，曹丕南征东吴，任命许褚、吕虔为中军护卫。从此，许褚再也没有上战场当先锋杀敌了。
当时，许褚丢了粮草，受伤之后，曹操不但没责罚许褚，还下令让医官给许褚治伤，静心修养。从这可以看出，曹操对许褚的爱护可以说非常到位，非常偏爱许褚。
许褚受伤之后，为什么再也没有上战场了呢?原因有以下两点。
其一，也许是张飞的那一矛太厉害，许褚被张飞刺伤之后，因为伤势太重，留下后遗症，战斗力受损，只能做一些幕后的工作，基本不上前线了。
比如，被曹丕派去抓曹植，征东吴时，和吕虔当中军护卫。
其二，有一种可能，曹操和曹丕都认为许褚上前线太危险了，不再让许褚上前线了，毕竟许褚作为曹操的贴身护卫，忠心可靠，如果一旦上战场出了意外，再也没有弄许褚更合适的人选了。
因为，许褚大公无私，忠勇无双，有一次，曹仁从外地回来，想见曹操，曹操因为还在睡觉，曹仁要进去，被许褚拦住，曹仁很生气地说，我是曹氏宗族大将，你凭什么拦我?许褚说，你虽然是宗族大将，但是，毕竟是外藩之将，而我是负责内部守备的。曹操听说之后，更加信任许褚。