梁山好汉中死得最惨的五个人物：郝思文第一
《水浒传》代表着我国古典小说的最高水准的作品之一，说中人性荡气回肠，令人回味无穷。宋江一句“要招安”，众兄弟前赴后继，只为当初一句承诺。一将功成万骨枯，征讨方腊后，梁山众将士已死伤大半。每每想起，都恨得牙痒痒。其中有些好汉的惨死，让人痛心不已。
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第五、双枪将 董平
董平，山西长治人，原是东平府兵马都监，后被梁山生擒归顺。在梁山好汉中，排第十五位，是马军五虎将之一。后随宋江征方腊，战死于独松关。先是小霸王周通被独松关守将厉天闰和张韬给劈了，董平为其复仇，却不慎被火炮打伤，退下阵来，没羽箭张清挺枪来救，却被厉天闰趁机刺杀，董平见状，赶忙回救，却被张韬从背后攻击，董平被拦腰砍断。两位好汉双双阵亡，而董平的死状惨烈。不过，读过《水浒传》的人，都对董平的人品有所怀疑，通俗讲，就是看上了太守的女儿，人家不愿意，就利用梁山的兵马，攻破城池，杀了人家全家，还把人家的女儿给强行掳走，多少有点不那么光彩。
第四、赤发鬼 刘唐
刘唐跟随晁盖上了梁山，是元老级别的人物。大聚义时，在梁山众好汉中排名第二十一，为梁山步军头领。后随着宋江征方腊，杭州会战时，刘唐奉命攻打候潮门。他见城门未关，立功心切，竟然单马冲入城门。城上守军连忙砍断城门的绳索，千斤闸板随即坠落，正好砸中刘唐，他连人带马被砸死在门下。
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第三 、八臂哪吒 项充
项充归顺梁山后，排名第六十四，是步军头领之一。善于使用飞刀，装备是背后的二十四把飞刀，所以人称“八臂哪吒”。他与李逵、李衮、鲍旭为同一战斗序列，彼此协同，作战勇猛。在随宋江征方腊时时，项充在睦州城内不幸被乱军剁成肉泥。
第二、浪里白条 张顺
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张顺在梁山排名第三十，是水军头领之一。张顺这个角色是《水浒传》里最讨人喜欢的一个，他水性极好，为人仗义，虽出手凶悍，却极有分寸，与哥哥张横一起，称霸一方水域。同时，张顺对宋江忠心耿耿，尽心辅佐，后随宋江征讨方腊，被宋江派去夜潜杭州涌金门，被守军发现后，乱箭射死。实在太可惜了，让人心痛。
第一、井木犴 郝思文
这位好汉，可能没有以上几位有名气。但他绝对是梁山上最惨的一位，没有之一。他跟丑郡马宣赞之前都是关胜的副将，皆随关胜上了梁山。大聚义时，排名第四十一。后随宋江征讨讨方腊，在攻打杭州城时，不幸阵前被俘，拖入城内，被敌军凌迟处死。