关羽刘备都在投降之际，张飞在干什么？
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刘备曹操，势不两立，这是当时汉朝人都知道的事，然而他们却有亲戚关系。《三国演义》为了避嫌，对此事一概不言，这其实没有必要。实际上，当时的统治者(如刘禅)就曾公开谈论此事，而刘备曹操这样的政治枭雄，对此事只会一笑置之，亲戚归亲戚，仗照打。那么我们现在就来看看，势如水火的刘曹究竟是怎么被拉到一起的。
公元200年初，准备官渡抗袁的曹操百忙之中以短短一个月的时间灭了刘备势力，刘关张再次分开，而张飞的去向是最扑朔迷离的，《三国演义》说他投芒砀山(其实就是做山贼了，也挺符合他小说形象)，然后又抢了古城(明显是随意杜撰的一座小城)。史实上却没有说他这段时间去了哪儿。实际上，他在这段时间遇上了一名女孩，她就是夏侯渊的侄女。
这名女孩就是夏侯渊在没有粮食时，连自己幼子的性命都不要，而救活的侄女(夏侯渊弟弟已死)。建安五年(公元200年)，夏侯小姐大约十三四岁，到山里砍柴采药，恰巧遇上张飞，张飞知道她是良家女孩(不知这时已经是否知道她就是敌人的侄女)，便“以为妻”，是强娶?还是经正常程序拍拖到闪电结婚就不得而知了。不过从时间和当时的环境，还有张飞的性格(急躁)来看，前者是大有可能的。
就这样刘曹就“被联姻”了。不同于孙策和周瑜纳二乔为妾，接近四十岁的张飞，却是很认真地娶了十五岁不到的夏侯小姐为正妻，并生下了两个女孩，都嫁给刘禅当皇后，其中一人还为刘禅生下皇子(刘禅七子，具体是哪一位皇子就不知道了，但肯定不是太子刘璿)。后来，夏侯霸为司马氏所迫害，逃难至蜀，刘禅为了拉拢和安慰他，就指着其中一个儿子来说，这是夏侯氏之甥。
本来，一人之下，万人之上，这句说话一般是形容当丞相的人。然而，在武人时代，却不一定如此。公元221年，刘备称帝，其时关羽已死，张飞就是蜀汉阵营中官阶最高，握有实权最重的汉官。刘备封他为车骑将军，这是武职的第二品级，和骠骑将军同级，但略低于骠骑(这是因为刘备要给马超面子)，再授予张飞为西乡侯，乡侯是侯爵的第二级。然而最关键还是刘备让张飞兼任司隶校尉。司隶校尉是一个能够纠察京师百官的重要官职，再加上张飞本来就被刘备授予假节，具有即时处决大臣的权力。
这可以说，张飞是奉命监察百官的。而一般司隶校尉是在司隶任职，且虽有实权，一般统兵不多。张飞却不然，他同时要驻守巴郡阆中一带，地理上是在成都平原的东侧，早在战张郃时他就已经统兵数万(他能挑选精兵万余)。因此，这些都是刘备对他高度信任的表现，既统兵在外，又管京师的官。刘备知人之明、信人之重，远超日后宋代害怕武人的文弱皇帝。刘备同时也高度赞扬了张飞，说他是古代的召虎，而在魏国，曹丕也是这样称赞张辽的。
很可惜，这么一位智勇双全又绝对忠心的人才因为自己的性格缺陷，最终命丧于两个无名小卒手中(范强和张达，注意不是范疆，他们也没被孙权送回给刘备报仇)。后来，刘禅追谥张飞为桓侯。张飞除了两个女儿嫁给刘禅当皇后外，还有两个儿子，长子就是被《三国演义》高度强化的张苞，可惜在史书上只有“早夭”两个字的记录，次子张绍做了文官。而张苞的儿子张遵则有其祖父的气概，随诸葛瞻与邓艾决战，战死于绵竹。祖孙二人均是鞠躬尽瘁，死而后已，为刘氏政权献出自己的一生。