历史上李密曾有三策供杨玄感选择
李密三策：古人处理事情都喜欢列举三种策略，分为上中下三等，逼不得已的情况下，才会使用下策。然后李密曾有三策供杨玄感选择，杨玄感选的恰恰是下策。杨玄感是谁?此人是杨素的儿子，是隋朝历史上，第一个起兵造反的贵族首领。因为杨广对众大臣的猜忌，使得身为重臣的杨玄感心中忐忑，就决定策划谋反。
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等到613年，杨广再次攻打高丽的时候，派遣当时朝廷中礼部尚书的杨玄感去黎阳，让其监管军属。杨广率领的这次东征，导致后方空虚，杨玄感察觉时机已到，决定抓住此良机，起兵造反。并且派人去请来李密，希望跟他一起主持事务。
李密到了黎阳之后，就给杨玄感献上三策：上策是往东北方向打，占领临渝关，扼杀了杨广回归的道路，形成与高丽联合攻打杨广的局面，这样就可以不攻自破，杨广必灭;中策是直接往西边打，急速攻打长安，根据地理优势，死守长安，让杨广无家可归;下策是去啃硬骨头，攻打东都洛阳。
杨玄感听完之后，就说：“你这三策，明明下策才是上策，如今我们的家属都在洛阳，只有攻打了，并占据它，才能对够影响到世人。并且有城池不攻打，怎么可以显示自己的威力呢。”于是，杨玄感率兵就去攻打洛阳，就在洛阳城下，集结了十万的大军，猛烈攻打洛阳，但是迟迟攻打不下，让来救援的隋军赶上，最终往西逃跑。就因为杨玄感此举，导致杨广的第二次攻打高丽不攻自破，并且加速了农民起义的觉醒。
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李密牛角挂书
李密家庭的上几代是北周和隋朝的贵族，但是到了他这一代，常常散发家产。在杨广登基没多久，就任命为宫廷的侍卫。有一次，杨广看到他，对他产生了好奇，左看右看，并问身边的宇文述说：“刚才那个黑脸小孩是个什么人?”宇文述回答他：“是已故的蒲山公之子李密。”杨广说：“刚才我看这个小孩神态很不正常，还是别让他在宫中当侍卫吧。”于是，宇文述就去跟李密说，将其免职让他回家，李密并没有因为失去职位而沮丧，而是想回家之后，好好读书，做一个有学问的人。
有一次，李密骑着个牛，出门去看一个朋友。在途中，他为了节约时间，就把《汉书》挂在牛角上，自己继续阅读。碰巧当朝宰相杨素正好路过，坐着马车从后赶上去，就看到有位少年坐在牛背上看书，觉得很好奇，便问道：“是哪位书生，这么用功读书啊?”李密转头一看，发现是当朝宰相，就慌忙下了牛背，行了一个礼，自报了名字。
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杨素继续问道：“你是在看什么书呢?”
李密回答道：“我在看有关项羽的传记，觉得很有意思。”
之后，两个人就坐下来交流了一会，杨素就觉得这个年轻人非常的有意思，欣赏他的才华。回家之后，就跟自己的儿子杨玄感说：“我觉得李密这个孩子，很有才华，至少比你们这些兄弟好很多，以后有什么事情可以去找他商量。”至此之后，两个年轻人就走在，关系日益紧密。
李密陈情表
李密是历史上有名的孝子，他的《陈情表》更是后世学习的典范楷模。据记载，蜀国被司马氏家族消灭后，为了扩大势力，强盛国力，司马氏王朝便大量招揽蜀国旧族，如果有人违抗命令，便会招致杀身之祸，李密便是这些被招揽的蜀国旧族中的一员。
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当时司马氏建立的西晋，为了巩固西晋统治，大力提倡以“孝”治天下。李密又是一个大孝子，为了能够逃离朝廷，也为了能够在祖母身边尽孝，李密便写下了这篇情真意切的《陈情表》。他没有直接向司马氏陈情，而是从侧面表明自己与祖母相依为命的凄苦情景。
《陈情表》可分为前、中、后三部。前部讲述的是李密自己的一生命运，他命途多舛，年幼时，就失去了父母，全靠祖母伊人照料。不幸的是，当自己成人，祖母却已老去，而且疾病缠身;中部讲述的是自己的矛盾之情，又想为君主解忧，分担国家大事，又想照顾祖母的两难情景。在本部分，李密还提出了自己对治理国家的一些见解，另外又对西晋提倡的以“孝”治国理念大家赞赏，以此为自己辞官在家赡养老人的依据;后段表明自己愿意先尽孝再尽忠的决定，言辞诚恳，感人至深。
这篇《陈情表》集中表现了李密过人的智商和情商，他懂得如何在适当的情形下，做到收放自如，用恰当的与其和方式来表达自己的意图，从而让君主了解自己的苦心和衷心。