如果孙策晚死十年，还有没有可能“袭许”呢
正所谓乱世出英雄，纷纷三国豪杰无数，但是当我们谈论起三国豪杰，有一颗璀璨将星是我们无论如何无法回避的——江东基业的开创者，小霸王孙策。
孙策早逝(175—200年)无疑是个遗憾，使其“建安五年，曹公与袁绍相拒於官渡，策阴欲袭许，迎汉帝。”的战略没能来得及实施就撒手人寰，可是假若孙策可以来实行这个战略，究竟有多少可行性呢?
官渡之战在建安五年(200年)八月以后进入相持阶段，而且曹操处于粮尽兵少的不利局面，甚至一度想回兵，此时也正是孙策打算“袭许”的时候。
当时孙策身在丹徒(位于江苏省西南部)，虽然距离许昌(位于河南省中部)道路遥远，不过以曹操的统兵思想，他是决不会先退救许
昌的，因为两军对峙，谁先退谁就要在大局吃亏，这是旬彧的主张“绍悉众聚官渡，欲与公决胜败。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，是天下之大机也。且绍，布衣之雄耳，能聚人而不能用。夫以公之神武明哲而辅以大顺，何向而不济!”曹操肯定了他的建议，因此我们可以得出结论——即使孙策兵临许昌，恐怕曹操也不会大举回师的，只能在官渡同袁绍力战，那么孙策就有了很大的优势，但是孙策在徐州碰上了陈登这块硬骨头。
《陈登传》引先贤行状曰：”布既伏诛，登以功加拜伏波将军，甚得江、淮间欢心，於是有吞灭江南之志。孙策遣军攻登于匡琦城。贼初到，旌甲覆水，群下咸以今贼众十倍於郡兵，恐不能抗。
乃闭门自守，示弱不与战，将士衔声，寂若无人。登乘城望形势，知其可击。乃申令将士，宿整兵器，昧爽，开南门，引军诣贼营，步骑钞其后。贼周章，方结陈，不得还船。登手执军鼓，纵兵乘之，贼遂大破，皆弃船迸走。登乘胜追奔，斩虏以万数。”
这里记了孙策第一次讨陈登以失败告终。事情并没有完，之后孙策又再次伐徐州，不过却在这时遇刺身亡(《江表传》载，许贡上表汉帝，说孙策骁勇，是项羽一类人物，应放在朝廷以便于控制，以免养虎遗患。此表被孙策的密探获得，孙策便怀恨在心，最终将许贡致死。许贡死后，其门客潜藏民间，在孙策出猎时将其射伤，不久病重而死)，一代英雄带着难以达成的心愿英年早逝，使人嗟叹。
对于孙策的死，是偶然也是必然，他的谋士虞翻就曾劝谏他不要轻易外出打猎，要注意安全，孙策不听，结果造成了无以弥补的后果。其实作为敌人的曹操的顶级谋士郭嘉在曹军上下因孙策意图袭击许昌而惶惶不安的时候就说：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死於匹夫之手。”郭嘉一语成谶，孙策不久后真的被刺客所杀，可见最了解自己的正是敌人。
然而别忘记我们研究的是假若孙策不死的，那么我们不妨假设，孙策攻克徐州，挥师北上，加上汉献帝也会支持孙策，因为就在这一年董承诸人谋操失败，曹操同献帝的矛盾已经计划，如此一来，“挟天子以令诸侯”的就是孙策了!