柴进出身尊贵，又有恩于梁山，为何做不了梁山老大？
在108位梁山好汉中，出身最尊贵、家世最显赫的人无疑是小旋风柴进。他是前朝皇帝嫡派子孙，家中藏有宋太祖亲赐的丹书铁券，而且家财万贯、富甲一方。柴进本人更是英俊潇洒、风流倜傥，颇具王者风范。
然而就是这位尊贵不凡、家有丹书铁券的帝王子孙，竟然被区区一个知府横加迫害，最终无路可走，只得上了梁山。按理说，以柴进的身世名望和他对梁山众多头领的恩义，就算他取代宋江，做了梁山泊老大也不算过分，结果他在梁山108将中仅排名第10，甚至落在受过其恩惠的林冲之后。在梁山上，柴进仅充掌管钱粮之职，只能算是后勤保障部门，并没有进入梁山核心领导层。究竟是什么原因让这位有志图王的龙子龙孙如此郁郁不得志呢？
柴进有两点与宋江完全一样，一是都喜欢结交江湖上的好汉，二是都乐于仗义疏财。
但比起财力来，宋江却差了一大截，他只是小小县城里的一名押司，相当于现在科级干部。而柴进却是含着金钥匙长大的，家中财力极为雄厚。然而，宋江的“及时雨”之美誉却在江湖上广为流传，众多英雄好汉一提起他的名字就肃然起敬，而柴进却享受不到这种待遇，这是为啥呢？
个中原因从武松的一番话里可里探寻究竟。
宋江杀了愚蠢自负还养小三的阎婆惜以后，几经辗转，流落到柴进庄上。在两人喝酒的过程中，宋江偶然遇到了武松。他不慎踩到火锨，把里面的炭火弄了武松一脸。武松动手教训这个冒失鬼，庄客赶紧来劝，说这是柴大官人的贵客。武松听了这话很生气，吐槽柴进在自己刚来时热情招待，如今却“疏慢了”。
些进疏慢武松当然不是没有原因的，比如武松这人脾气不好，经常趁着酒劲跟庄客们有点摩擦。柴进被庄客位一挑拨，就不太把武松放在心上了。甚至是在武松患了疟疾之后，他也没有做过什么，只是任由武松坐在冰冷的走廊里弄点炭火自己去取暖。
武松虽然落魄江湖，而且为人的确有些不拘小节，但他的性格就是这么豪迈直爽的，哪里受到了庄客们如此怠慢排挤？何况江湖好汉的行径大多如此，这一点柴进应该是心知肚明的，可他似乎并没有足够的器量容忍好汉性格中的粗卤之处。所以武松虽然受过柴进不少恩惠，而且还住在他庄上，言语中却似乎并没有多少感恩戴德的意思，反而流露出几分怨气。
柴进在政治上肯定是有所图谋的，否则他不会耗费大量财力和精力去结交天下英雄好汉。可是柴进似乎并不懂得“交人要交心”的道理，往往是以直接赠金送银、安排吃住这类浅层次的结交方式来铺展人脉网络。
而宋江的做法呢？他的结交好汉的方式绝没有停留在仗义疏财、吃好喝好这个物质层面，他对于每一个他认为值得结交的好汉，更注重给予心灵上的沟通、精神上的慰藉。
当武松决定要去寻找哥哥嫂嫂时，柴进还是惯常的做法，取些金银相送。再来看宋江对待武松离开的方式，却是送了一程又一程，武松几次提出就此作别，宋江都不肯，总是说再送几步再送几步。把武松感动得眼泪哗哗流，主动提出结拜为兄弟。
宋江待人的这份热诚、细腻，哪怕是铮铮硬汉的铁石心肠也会为之融化。这种以心相交的真情付出，换来的是武松、李逵、花荣、戴宗等众多好汉死心塌地的追随他，为他卖命。即便是后来宋江坚持要走投降派路线的主张与武松、李逵等人发生了重大分歧，但这些好汉们在招安之后的南征北战中却没有丝毫犹豫与退缩。而柴进上了梁山不仅根本无法与宋江竞争老大的位子，游离于核心领导层之外，却始终没有人替他说过一句话。这正是宋江与柴进相比，交心与不交心所产生效果的充分体现。（老王不卖瓜）