许褚敢和五虎上将对战，为什么不敢迎战颜良和文丑呢？
许褚，容貌雄毅，勇力绝人，其曾双手掣着二牛尾，倒行百余步。在葛陂之战后，许褚率众投降于曹操。曹操对许褚十分器重和信任，在其投降后，便被曹操任命为都尉，负责曹操的护卫工作。在征讨张绣、官渡之战、潼关之战，以及汉中之战中，许褚都为曹操立下了汗马功劳。
那么，许褚这一位虎将，为何敢和五虎上将对战，却不敢迎战颜良和文丑呢？
实际上，五虎上将除了黄忠外，许褚和另外四人都有过一战。许褚和关羽对战过一次，在屯土山之战时，许褚和徐晃奉曹操之命，率兵前去对战关羽。但是，面对曹军的包围，关羽置之死地而后生，奋力将许褚等人击退。
许褚和赵云对战过两次。在穰山之战，许褚第一次和赵云对战三十合而不分胜负；第二次，曹操派遣夏侯惇引军抄小路去攻打汝南，截断刘备的退路，而后又让人攻击龚都，截断刘备大军的粮草。刘备趁曹军还未合围之际，直接率军撤退。也就是在这样的情况下，赵云为了掩护刘备撤退，独立奋战许褚、于禁，以及李典等人，最后成功的掩护刘备撤退。
而在渭南之战中，许褚更是和马超对战两百三十余合而不分胜负。除此之外，许褚和张飞对战过四次。新野之战，许褚率军和张飞交锋，许褚最后不敢恋战而走；长坂坡之战，许褚率铁骑来追杀张飞，但被张飞单枪匹马给杀散。
在曹操败走华容道时，许褚为了给曹操争取撤退的时间，骑着无鞍马来战张飞，徐晃和张辽也前来助战。但是，从最后众将多带伤来看，许褚等人也是不占上风的。最后一次，是在汉中之战，许褚醉酒来战张飞，但被张飞一矛刺中肩膀落马。
可以说，许褚和五虎上将之四对战时，许褚都不畏惧，但是真正能让许褚吃亏的，还是蜀汉的车骑将军张飞。许褚四次和张飞对战，都没有一次能够占据上风。
而在官渡之战时，许褚也曾跟随曹操去攻打袁绍，最后他之所以不和颜良文丑二人对战，主要有两方面的原因。
一是许褚没有把握取胜。两军斗将，比拼的不仅是双方的武艺，还有双方的气势。在白马之战时，颜良战不三合而斩杀了宋宪；而后交马一合斩杀了魏续。最后，颜良更是二十合击败了徐晃。
徐晃是一员猛将，其曾和许褚对战五十余合而不分胜负。在这样的情况下，许褚就没有把握去取胜颜良。而且，颜良在经过斩杀宋宪魏续，以及击败徐晃后，其个人及士卒的气势更盛，许褚要是没有把握取胜的话，很大程度上会影响到己方的气势。所以，许褚没有出战颜良。
二是许褚是曹操的护卫。作为曹操的护卫，许褚最主要的就是负责曹操的护卫工作。在战场上，曹操最为三军统帅，本就不能有失。所以，许褚必须寸步不离地保护曹操。在曹操没有命令他出战，而且又没有把握的情况下，许褚自然也不会自取其辱。
此外，在延津之战中，曹操在对付文丑的时候，并不是采取斗将的方式，而是用了饵敌之计。在遇到文丑大军后，曹操一边有序的撤退，一边把粮草辎重留了下来。当文丑大军追上来时，却直接抢夺粮草辎重，队序杂乱，号令难行。在这样的情况下，曹操再挥军掩杀回来，文丑大军自然大败。
所以说，在对战颜良的时候，许褚是没有把握取胜而不战；在对战文丑的时候，是因为曹操用计，而许褚主要负责保护曹操，杀敌则让张辽徐晃，以及关羽来负责。