智多星吴用最早与晁盖结拜，为何主动投靠宋江，成梁山头号智囊？
智多星吴用在水浒梁山一百单八将里面是非常重要的角色，是宋江身边的第一智囊，推动小说剧情的发展也起到了不可估量的作用。不论是七星聚义智取生辰纲，还是智激林冲火并王伦，或者是为梁山引入宋江这个资源，都起到了决定性的作用。可以说在小说中，吴用在每一段故事中都起到了推动小说情节发展的作用，是小说中当之无愧的男二号。然而与忠义著称的宋江不同，吴用并非忠贞不二的人物，反而是奸诈腹黑的小人。他最早是随托塔天王晁盖上梁山的，是七星聚义的人物之一，却最后投向了宋江麾下，成了其头号智囊。
对于吴用的这个选择，引起了读者们的很多争论，也得出了许多奇奇怪怪的答案。有的人认为吴用如此选择是因为与宋江臭味相投，两人都是文人出身。也有人认为吴用是良禽择木而栖，见宋江势大后便暗中反出了晁盖阵营。其实从小说的原著剧情来看，吴用投靠宋江的原因是非常复杂的。既有上述说的可能，也有个人心意和欲望上的想法。可以说从个人理想和现实情况的综合考虑，吴用才做出了这样的决策，也直接影响到了梁山的发展方向。而宋江和吴用之间的关系，与其说是上下属，不如说是腹黑人士之间的臭味相投而已。
吴用和宋江有个最大的共同点，都是文人出身的身份，而且都是曾经有过科举做官梦想的。但是两人都没有在科举的路子上走下去，最多就走到秀才这一级。吴用后来给人当私塾先生，然后又认识了阮氏三雄这样的水上盗匪，于是堕入江湖黑道，成为黑道中的军师人物。宋江是进入了官府，凭借识文断字的功夫，在郓城县衙做了押司。这虽然只是县衙小吏，却有些权力，还能利用古代管理的漏洞帮人捞人。于是宋江便有了很多扶危济困的机会，在江湖上留下了及时雨的美名，也认识了晁盖等一大帮黑道大豪。
这两人都是由白转黑，由文入武的典型，共同点非常明显。这样的共同点，让他们在性格上趋于雷同，那便是腹黑多智，手段阴狠，无所不用其极。可以说这样的特点是两人能够走到一起，并互相信任的基础。对于吴用来讲，晁盖就没办法和他有这样的共同语言。晁盖是黑道大豪，坐地分赃是常态。他是东溪村的保正，却不是文人出身，也没有文人对官府权力的那种渴望。从个人理想角度看，晁盖和宋江是难以相提并论的，而宋江和吴用则有着同样的最高理想。所以从实现个人理想出发，吴用肯定更愿意找宋江，而不是晁盖。
晁盖是黑道大豪，上了梁山后便挂起了替天行道的大旗。这个大旗其实不只是口号，也表明了晁盖的个人理想。说白了晁盖没什么理想，就是想自由自在的当个山大王。平日打劫山下过路的商旅，在周边村庄中收保护费，能维持他大称分金和大口吃肉的生活习惯，那就非常满足了。可吴用却看不上这些，他更想要的是坐在朝堂上指点江山，实现文人的最高理想。他和宋江一样都是科举失败之人，自然想要从其他方面走入仕途，最终站在朝堂之上。为了这个目的，他跟宋江策划了招安的事情，最终将梁山军带到了东京汴梁城。
可以说从个人理想的角度看，晁盖是不可能帮吴用实现这个理想的，但宋江却和吴用有着同样的需求。吴用完全可以搭上宋江的船，走入仕途由黑转白，所以他在招安的事情上才多方面的出谋划策。最终他们也实现了自己的理想，通过招安成为朝廷官员，成就了文人的最大愿望。
除了个人理想方面，在行事手段上吴用与晁盖也格格不入。吴用是出了名的腹黑阴狠，为人虚伪，手段毒辣，这与宋江非常相似。但是晁盖却是讲义气的江湖大豪，虽然走黑道，却还保持着一丝妇人之仁的心思。这样的人物吴用是有些看不起的，吴用的很多意见也不被晁盖所采纳。
比如在林冲火并王伦的故事中，吴用对晁盖的表现就非常不满。晁盖上山投靠王伦，王伦却将其拒之门外。吴用等人劝说晁盖用武力夺取梁山，但晁盖却顾及江湖义气而犹豫不决。最终迫不得已，吴用才在林冲身上想办法。在最后的送行宴会上，吴用言语上挑拨离间，用激将法迫使林冲火并王伦，才让晁盖坐上了梁山之主的位置。从这段故事就可以看出，对于吴用这种阴狠手段和小计谋，晁盖因为个人原因而不能采用。他所推崇的江湖义气，实际上也就是妇人之仁。这样的人在吴用看来是无法做大事的，自然不是最好的带头大哥。
与晁盖不同，在清风寨的故事中，宋江就展现出了阴损毒辣的一面。当时他们遭受到霹雳火秦明的围攻，而宋江却用栽赃嫁祸的手段逼降了秦明，开辟了逼上梁山的另一条路子。宋江在宴会上将秦明灌醉，然后派人穿着秦明的盔甲，假扮其军队劫掠青州城外的百姓。于是一番烧杀抢掠后，使得秦明成为整个青州百姓的公敌，他的家眷也被青州知府慕容彦达处死。于是秦明走投无路，再加上宋江答应配给他花荣的妹妹，于是他死心塌地地成为宋江的跟班。这种阴狠毒辣而不择手段的行事方式，与吴用何其相似，两人可以说是臭味相投。
还有第三个重要原因，便是宋江在江湖上有着比晁盖更大的资源。吴用和晁盖并不是老相识，而是在智取生辰纲的情节中临时结拜的。他们看似七星聚义的兄弟，实际上并没有太多感情。宋江在江湖上的名声比晁盖大，面子和人脉比晁盖广，资源也比晁盖多。如果从江湖上的重量程度上比较，宋江是比晁盖更好的选择。宋江上梁山后，大量的江湖好汉冲着宋江的面子上梁山。这使得在梁山兄弟中宋江的人马占了绝对的多数，而晁盖除了最初的七星聚义，并没有多少人马。在梁山派系斗争的背景下，吴用自然知道怎么选择。
实际上在小说中最了解宋江的不是宋江的弟弟宋清，也不是结拜兄弟武松，更不是多年至交好友晁盖，而是半路加入的黑秀才吴用。宋江是典型的两面人，对外一副仁义大哥的形象，实际上却是腹黑阴损的小人。绝大多数人被他对外的那副面孔所迷惑，却不知道宋江背后的各种阴暗心思。吴用和宋江本就是一类人，他看穿了宋江的真面目，所以才敢于投靠宋江。而宋江在梁山中也需要这么一位老资格的智囊来帮他控制一百单八将，所以两人一拍即合，最终成就了小说中最为阴损毒辣的文人组合。
从各方面来看，晁盖都没有和宋江的竞争资格，在梁山内部派系中失败是必然的结果。但是让宋江直接夺取晁盖的位置却不太合适，这容易导致宋江仁义大哥的伪装被撕掉，因此需要有一位中间人来帮他完成这个操作。而吴用则是最好的中间人，他既是晁盖阵营的核心，却又不被晁盖所重视，而他与晁盖的感情甚至比不上半路找上门的赤发鬼刘唐。在这种局面下，明知晁盖必定失败，吴用自然会为自己的未来做考虑。可以说正因为吴用的卧底操作，宋江才逐渐将晁盖架空，使其成为梁山上摆设的大哥级人物。
而在此过程中，吴用配合宋江演戏，以代替大哥出征的名义带兵下山东征西讨，既使得宋江掌握了梁山的兵权，也使他在梁山上的威信盖过了晁盖。可以说晁盖是被吴用和宋江联手一步步的逼上绝路的，他的死亡是早有预谋的政治迫害。其实晁盖自己也意识到这点，所以才在临死前留下遗言，让帮他报仇之人为梁山之主。他知道宋江和吴用的武力都不强，不可能上阵杀敌。他用这招本就是把这两人排挤在继承人之外，给林冲留下了夺取梁山之主的机会。可他万万没想到，林冲本无意梁山之主，而宋江和吴用花样百出，他的小伎俩根本没用。
从这些原著中的剧情可以看出，吴用投靠宋江是基于自己在梁山的处境，以及满足自己需求和理想下的通盘考虑。他在这方面是经过深思熟虑的，甚至在正式投入宋江阵营之前就已经暗中配合宋江的各种活动。而粗枝大叶的晁盖一开始对吴用完全没有防备，被他一步步的架空了权力，走上了孤立无援的地步。晁盖力主出兵曾头市，只是为了夺回权力的殊死一搏。实际上无论此战胜负如何，晁盖都没办法盖过宋江。只要吴用在他身边当卧底，宋江就有着无数办法对付晁盖，梁山易主只不过是时间问题。