张飞最惨痛的失败是什么？刘备难辞其咎
彧向曹操献出驱虎吞狼之计，导致刘备与袁术兵戎相见。刘备出兵前，留下张飞镇守徐州，并特意嘱咐他不要贪酒误事。不过，张飞对此置若罔闻，经常宴请徐州官吏饮酒。一日，在饮酒过程中，张飞强令将领曹豹喝酒。曹豹推脱，引起张飞的不满，扬言要打曹豹一百鞭子。
曹豹告诉张飞，自己是吕布的岳父，希望张飞能看在吕布的面子上饶恕自己。不料此言令张飞非常恼怒，令人打了五十鞭子。曹豹返回家中后，深恨张飞，连夜写信给吕布，并将徐州虚实告之，希望吕布能乘虚拿下徐州。
在陈宫的鼓动下，吕布率领高顺等人来到徐州。曹豹在城头接应，很快便冲进了城内。醉卧府中的张飞得到吕布进城的消息，慌忙起身迎战，结果被吕布大军击败，只得带着十八名骑兵冲出城去，连刘备的家小都没来得及带走。
曹豹听说张飞逃出城外，率领部下百余人紧紧追赶，最终与张飞狭路相逢。张飞大怒，举矛迎战，仅仅三个回合便将曹豹刺于马下。等张飞逃到盱眙见到刘备后，被关羽埋怨。张飞又羞又怒，把剑想要自刎，幸亏被刘备一把拉住。
小说中描述的这段张飞丢失徐州的故事，在历史上确有发生，但起因和过程却有着很大的差异。按照小说的说法，徐州的丢失是因为张飞醉打了吕布的岳父曹豹所致。而在真实的历史当中，情况却不完全是这样。
按照《三国志吕布传》及其注引记载，为了尽快击败刘备，袁术可谓绞尽脑汁。除了自己出兵徐州之外，还派人送给吕布一封密信。袁绍在信中承诺提供给吕布米二十万斛及大量军需物资，希望吕布配合自己的行动。吕布看完这封信后怦然心动，立即率部出兵徐州州治下邳。
据《英雄记》载，当吕布大军分成水路两路进至距离下邳四十里时，刘备手下的中郎将许耽派司马章诳前来，告诉吕布发生在下邳城中的一个重大消息：张飞与下邳相曹豹发生冲突，张飞一怒之下将曹豹杀死，忠于曹豹的军队屯兵在下邳城城西的白门城中对张飞所部鏖战。听说吕布大军即将前来，这些军士们欢呼雀跃。
得到这一消息后，吕布下令全军加快行军速度，终于在清晨时分来到了下邳城下。这些军士们打开城门，迎接吕布进攻，向张飞发动猛攻，并大败张飞，俘获了刘备及其部下的家眷。
从以上的记载来看，小说中提到的曹豹给吕布通风报信的故事仅仅是作者的虚构，并非历史的真实。那么，曹豹究竟是不是吕布的岳父呢?答案也是否定的。从《三国志》及其他相关史料可以得知，吕布的妻子是其部将魏续的家族成员，并非曹豹之女。小说作者是为了增加故事的曲折性，也虚构出曹豹这么一位岳父的。
那么，张飞为何会与曹豹发生冲突呢?要解答这个问题，还要说一说曹豹这个人物。据《三国志先主传》载，这位曹豹原本是丹杨人氏，是陶谦的部将，曾经与刘备一起在徐州保卫战中并肩作战对付过曹操。《三国志武帝纪》中也曾经提到：“(曹操)还过郯，谦将曹豹与刘备屯郯东，要太祖，太祖击破之。”这说明曹豹与刘备曾经是一个战壕的战友。陶谦病逝前，遗命由刘备执掌徐州，曹豹也因此成为刘备的部下，被委任为下邳相一职，是徐州实力派之一。
不过，以曹豹为首的丹杨系与刘备的关系并不好，因此才引发了与张飞的冲突。曹豹死后，同属丹杨系的许耽、章诳等人立即起兵对抗张飞，并迅速通知了吕布。在丹杨系的配合下，吕布很快拿下了徐州州治下邳。这也是张飞戎马一生经历的最为惨重的失败。究其缘由，张飞固然罪责难逃，刘备也难辞其咎，刘备自己与丹杨系之间的矛盾是导致这场失利最为关键的因素。