许褚那么厉害，为何会前后两次都败给关羽？
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许褚，乃曹操麾下不可多得的猛将，与被誉为“古之恶来”的典韦齐名，许褚力大无穷，曾拉着牛尾行走百余步;典韦威风凛凛，曾在溪间奋力追猛虎。
与敌将对阵，许褚鲜有败绩，曾飞石退汝南葛陂贼兵万余人;先后与典韦大战两次，仍然不分胜负;曹军征战吕布时，许褚两合内斩大将李封，又与吕布大战二十回合。
救汉献帝之战，许褚仅一刀就斩杀李傕外甥李暹，与“五子良将”中的徐晃大战五十余合，不分胜负;许褚三合内，斩杀张绣麾下大将张先;仓亭之战，许褚飞马当先，力斩袁军十数将，又在穰山与赵云大战三十合，不分胜败;许褚一刀斩杀袁谭大将尹楷。
许褚，最出名的一仗，就是裸衣斗马超，许褚杀得性起，回阵竟脱了衣甲，赤胸露臂和马超大战，前后斗了二百三十多回合，依然不分胜败;攻打张鲁时，许褚大败杨昂、杨任，斩杀张卫;单挑东吴大将韩当与周泰，战成平手，不落下风。
许褚以力大无穷，武力值高而闻名，被曹操称为“虎疵”，裸衣斗马超，就显示了许褚的功夫一流。
但许褚先后两次，败于张飞，是有原因的。
火烧赤壁，曹军败北，撤军途中遭遇张飞等将拦截，许褚骑无鞍马力战张飞，此时许褚人困马乏，当无心恋战，幸亏张辽、徐晃上前拦截，三将合力才保护曹操撤退。
汉中之战，许褚负责押运粮草辎重，因喝得酩酊大醉，加之张飞提前领兵设伏，许褚没有心理准备，已失了先机，仅几个回合，就被张飞刺中肩膀，掉下马来，幸得众将相救。
倘若正常情况下，许褚与张飞单挑，以两将在三国中实战纪录判断，两将功夫相当接近，武力值当在伯仲之间，张飞不可能打赢许褚，同样，许褚也战胜不了张飞，算是棋逢对手了。
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