杜月笙早年出道的时候有多惨？(杜月笙真实的命运)
要说民国时期上海滩的风云人物，杜绝对是数一数二的。作为青帮老大，他在政治、军事、商业、外交、娱乐等诸多界面都如鱼得水。，人脉广，权力大。但这是在他成名之后。杜在变富之前是什么样的人？
让我们来看看杜的一生。他出生于1888年，当时还是晚清，皇
帝还没有退位。他的老家在浦东，当时叫高桥。那时候的浦东还没有现在这么繁华，完全是个穷乡僻壤。而杜是最苦最苦的那种农家子弟。
出身低微也就算了，杜的生活却格外凄惨。他两岁时，母亲去世，三年后父亲也去世了。我的父母在五年内相继去世，这对一个孩子来说是很大的打击。后来，杜由继母抚养，继母在他八岁时被拐卖，留下杜一人。八岁的孩子四处游荡，主人聚在一起，在西村讨饭。十四岁那年，他们去了上海，也就是现在的浦西一带，成了街头小流氓，上海话叫小红帽。一个十来岁的男孩，没有一技之长，经常靠做一些小的违法的行骗案件为生。
一些历史学家在民国时期上海警察厅的案卷中发现了杜的一些犯罪记录。比如有一次他去小旅馆说你们家肯定会容忍吸毒。我已经掌握了证据，现在就上报。如果你不想让巡逻室抓到你，给我五美元。因为那时候在酒店吸毒很普遍。店主做贼心虚，于是给了他钱，但他去警察局报告了杜的敲诈。后来，巡逻室逮捕了杜并把他关了几天。因此，从这里可以看出，杜年轻时的所作所为是小偷小摸，不能摆到台面上来。
据说他在上海的时候有个绝技叫丁向红。相公在上海话里叫帽子。顶相公是两个流氓的配合，一个站在前面，一个跟着一个戴帽子的人。趁人不注意的时候，突然用手在背后推高帽的边缘。帽子被推到前面的流氓手里。前面的流氓抓住他就跑了。一般人的帽子从后面被打掉，第一反应肯定是转身，来不及追上前面戴帽子的人，以至于帽子会被杜拿去旧货店换点钱。
杜曾经是一家水果店的伙计。那时候水果店的伙计都不容易。他们不仅在店里卖水果，还经常去赌场卖水果，让他们有机会看到更多的底层社会。据说他的绝活是削苹果和梨。他练剥皮练到什么程度了？他把水果卖给赌场，客人都在赌，他就剥了个梨看着别人赌。用手剥梨，盯着赌桌，其实能剥下一层皮，宽窄均匀，很薄，所以人们给你起了个外号叫水果盛岳。后来当了大老板，他也有请师傅、徒弟、朋友喝茶的习惯，拿起一个水果让你削，削好了给你吃，这也是他社交的一种手段。
总之，14岁到24岁的杜是在上海滩的海底摸索的。但金鳞不是池子里的东西，遇到风暴就会变成龙。