1908年12月9日,孟小冬出生于上海民国路同庆街观盛里(今人民路观盛里),乳名若兰,本名令辉。因为生在冬月的16日,所以她取名为小冬。
她出身梨园世家,自小就耳濡目染。1912年,开始随父在家练功,学习老生唱段。1914年,随父赴无锡、南京、济南等地演出,扮演娃娃生。
1915年,拜孙派老生姑父仇月祥为师,学唱老生,父亲嘱咐其不许入旦行。
孟小冬本身对于戏剧就有着十足的天分,再加上自小就开始练,她的戏曲未来实在是让人期待。在这种严厉的教导下,孟小冬练的基本功十分地扎实,为将来成就打下了基础。
1916年秋,首次在上海登台堂会戏《乌盆记》(后半出)。
1919年3月9月至5月15日,在师傅仇月祥、父亲孟鸿群带领下,首次赴无锡正式演出营业戏,首演剧目为《捉放曹》,挂牌时用艺名孟筱冬。同时,加盟上海大世界游乐场乾坤大京班,成为正式演员。
1920年,在乾坤大京班演出至11月合同期满为止。12月14日,正式搭班黄金荣开设的共舞台,将艺名孟筱冬改为孟小冬,接替露兰春在连台本戏中担任主演
1925年春,随白玉昆戏班抵达天津,于新民大戏院演出,与白玉昆、赵美英并挂头牌,合演了《武家坡》《乌龙院》《汾河湾》等剧目。18岁的时候孟小冬来到了北京,她从这时开始被捧上了神坛。
与梅兰芳、杨小楼共同演出了《霸王别姬》,而孟小冬和另外一个叫裘桂仙演的《上天台》就排在了倒数第三的位置。几乎就和这些大轴平起平坐了。
1927年,经冯耿光等人撮合,孟小冬与梅兰芳在冯耿光府结婚,对外保密,由此脱离舞台。
可惜的是,当时的梅兰芳已经娶了一个妻子,名字是福芝芳。当时享有盛誉的孟小冬可以说是下嫁给了梅兰芳。所谓兼挑之妻,只是说得好听,根本没有做到跟福芝芳同一地位。
这也导致孟小冬甚至进不了梅家的家门,只能居住在外面。并且他还想要让孟小冬不再登台演出。要知道此时的孟小冬初露头角,未来可期,她的戏曲人生将是一片辉煌。
粉丝李志刚得知了梅兰芳和孟小冬结婚,热血上头拿着枪就想要去找梅兰芳,结果误杀其友。
1930年8月5日,因梅兰芳祧母(伯母,梅雨田妻子)去世,梅兰芳回北京奔丧,孟小冬也到梅宅,准备以儿媳身份为婆婆奔丧吊孝,却被梅兰芳妻子福芝芳阻拦。梅兰芳劝解俩人不成,只能请孟小冬的舅父将孟小冬劝回。
孟小冬因此事与梅兰芳失和,离开北京,回到天津,在一詹姓宅中,随女主人吃斋念佛。
孟小冬对梅兰芳彻底地失望,于是提出了离婚。虽然后面梅兰芳还努力地试着想要挽回这段感情。1931年7月正式提出与梅兰芳分手,结束了这段当时被称作绝配的婚姻。
孟小冬脱离家庭关系,返回天津,继续在詹宅吃斋念佛。
1933年9月5日,在天津《大公报》发表“紧急启事”,说明其与梅兰芳的关系,连载3天,随后正式重返舞台。
1937年应上海黄金大戏院之邀迁址开张剪彩,杜月笙四夫人姚玉兰将其留在身边,同住在姚玉兰处18层公寓(今锦江饭店),由此孟小冬与杜月笙开始有了接触;11月,日寇占领上海,杜月笙与姚玉兰逃往香港,孟小冬回到北京。
1938年,经杜月笙的账房黄国栋在上海联络,孟小冬曾往香港九龙,与杜月笙、姚玉兰相聚数月,后经上海返回北京
同时在北京泰丰楼,孟小冬正式拜余叔岩为师。余叔岩每天傍晚才起床,所以孟小冬每天下午请余叔岩的琴师王瑞芝给她吊嗓练唱,然后在晚7时左右到余府学戏,至凌晨下课返家。在北京新新戏院进行了拜师后的首次公演,演唱了余叔岩亲授的剧目《洪羊洞》。
1943年5月19日,余叔岩因病去世。此后,孟小冬隐居北京。
1945年,为庆祝抗战胜利,与程砚秋在广播电台合唱剧目《武家坡》,但因病体力不支,只唱了一句西皮导板“一马离了西凉界”。
1945年9月,杜月笙先行返回上海,让账房黄国栋写信给孟小冬,催其南下[7]。孟小冬接信后来到上海,与杜月笙同住在18层公寓。
1946年约5月,孟小冬返京探母;12月北京各界为庆祝抗战胜利,在怀仁堂开堂会戏,孟小冬与李世芳合演了剧目《武家坡》。
1948年下半年,平津战役打响,杜月笙派人将孟小冬接到上海。4月27日,与杜月笙、姚玉兰迁居香港,住在坚尼地18号。1950年秋,与杜月笙在香港举行婚礼。
虽然这个杜月笙家中也有妻子,并且还有好几个姨太太,但是杜月笙一心一意地对孟小冬好。不仅支持孟小冬继续登台演出,而且出手也十分大方,只要是孟小冬想要的他都尽全力捧到她面前送给她。
1951年8月16日,杜月笙病逝,孟小冬分得遗产2万美金;与姚玉兰失和,搬出坚尼地18号,迁居铜锣湾使馆大厦公寓,深居简出。
1964年,迁居北角继园台5号,平时居家休养,练习太极拳。1967年春,与迁居台湾的姚玉兰通长途电话,两人重归于好;9月,受姚玉兰之邀请,乘安庆轮移居台湾,随后到台北定居。