刘备为何主动向吕布挑战，还劝说曹操杀了吕布？
徐州本来是刘备的，陶谦病笃，对众人说：“除非刘玄德，无人能定徐州!”当时刘备驻小沛，来徐州后婉拒。但当时避难徐州的孔融、本地人陈登、陈群等人都支持刘备，连袁绍都认为非常合适。刘备领徐州牧以后，将徐州治所迁到下邳。当时下邳城池高大坚固。
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袁术发兵攻打徐州，刘备亲自带兵在盱眙、淮阴一带苦战，徐州却被吕布夺了。慌乱之中的刘备，收拾败兵，袭占广陵等地，被袁术追着跑，不得已又回到徐州求吕布。刘备把徐州印绶送给吕布，吕布把小沛送给刘备屯驻。在小沛期间，得到吕布辕门射戟支持，使袁术大将纪灵退兵，刘备才得到喘息机会。
赶走纪灵，吕布还是想灭掉刘备。他主动出击，打跑了刘备，刘备跑到许昌投奔曹操，曹操给钱给兵，刘备又回到小沛。当时，吕布、刘备都是拥护朝廷的，但吕布反复无常，曹操之意图，无非是在吕布身边埋下刘备这颗棋子，达到借力打力的目的。
刘备主动打破了局面。吕布到北边买马，途中被刘备截去。当时刘备部队一万左右，跟吕布为敌无异于以卵击石。但是刘备近乎自杀的行为，其实符合刘备的处境。刘备从来不甘居于人下，一直是要当老大的，如果曹操跟吕布关系很好，时间长了，可能就不再需要刘备了。
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所以，从刘备的角度看，一定要挑起事端。曹操不会坐视吕布强大，一定会帮助弱小的刘备，曹吕联盟会破裂，而且曹操打吕布，实力也会被削弱。水搅混了，说不定自己还有机会。
事态发展果然如刘备所料，曹操救援刘备，吕布白门楼被俘。
在白门楼，吕布为刘备：“何不发一言相救?”
当时曹操正要给吕布松绑，刘备说：“‘明公不见丁原及董卓之事乎?”坚定了曹操杀吕布之决心。
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表面上看，刘备主张杀吕布，是为了曹操好，怕他日后加害曹操。事实上，曹操也失去吕布这样一位骁将，统一的步伐必然慢一些。从刘备后期的表现看，他不想曹操迅速壮大，以便自己在乱世中再博得一些机会。
三国英雄无数，但是论志向、毅力、决心，以及与逆境抗争的能力，刘备堪称NO.1。