官渡之战时，曹操和袁绍打的正欢，刘表孙策为什么没有偷袭许昌
官渡之战的时候，除了曹操和袁绍，还有几个比较主要的地方割据势力。马腾、韩遂在关中，刘璋在益州，刘表在荆州，孙策在江东，公孙度在辽东向来不参与中原的斗争，可以存而不论。
马腾和韩遂在关中，但名义上关中的最高军事长官是钟繇。而且，关中的局势此时仍然处在混乱之中，并不明朗，各派表面上都服从朝廷，但主要精力用在相互厮杀。钟繇是汉朝的司隶校尉，一直是服从汉朝朝廷的，至少表面上如此。官渡之战时，钟繇给曹操送了两千匹战马，支持力度算是不小的。马腾此时也是服从朝廷的，并且，在官渡之战的时候派马超率领一小支部队，跟随曹操参加了官渡之战。
刘璋此时和张鲁已经闹僵，和刘表也关系很糟糕。早在刘焉时期，刘表就向朝廷揭发刘焉在益州私造车辇之类御用物品，有不臣之心。之后，益州发生了甘宁等人的叛乱，刘表表示支持。甘宁被刘璋击败后，逃入荆州。刘璋继位后，曾派益州重要人物赵韪率军进攻刘表，只是赵韪在前线突然回师成都，进攻刘璋，才就此作罢了。官渡之战时，刘璋曾派了三百老弱残兵从征，以示对朝廷恭顺。
孙策此时已经平定江东，曹操在消灭吕布和袁术之后，也已经完全控制了江淮地区，两家是正面接触的。但孙策此时的计划并不是北伐中原，而是想着溯江而上，与刘表争夺荆州，给他父亲孙坚报仇。更重要的是，此时江东新定，人心不稳，江东地方豪强并未完全接受孙氏，中原流寓人士此时对孙氏也持观望态度，孙氏能不能站稳脚跟还很难说。所以，孙策临死前曾叮嘱张昭，如果在江东站不住脚，就要退回淮西。
而且，在此之前，在袁术称帝之后，孙策就与曹操结盟，要一起讨伐袁术，曹操也以朝廷的名义，拜孙策为破虏将军。袁术灭亡后，孙策想让曹操表荐他为大司马，曹操不同意，双方关系转而恶化，但还没有完全破裂，依然维持着表面上的同盟关系。官渡之战时，曹操以朝廷名义征召此时被孙策囚禁的王朗，以及已经头像了孙策的华歆，孙策也都送给了曹操。
长江以南地区，从表面上看，刘表是当时实力最强的一家，也是除了袁绍之外，唯一有能力直接威胁曹操的势力。而且，当时刘表还占据着襄樊，最前线的新野已经在南阳盆地之中，离宛城不远。在官渡之战时，曹操就一直很担心刘表会突袭许都。但荀彧等人认为，刘表没什么进取心，不会这么做，让曹操放心大胆的与袁绍进行战略决战，不要过分担心刘表会和袁绍夹攻曹操。
因为刘表当时和曹操的地盘直接接触，加之刘表左右的刘璋和孙策都与刘表为敌，所以刘表此时与袁绍是同盟关系，共同对抗曹操。同时，刘表还要随时准备应付孙策和刘璋的进攻，尤其是孙策一直试图进攻黄祖，刘表也要随时准备支援黄祖。此外，这段时期还发生了长沙的张羡叛乱，一直在和刘表打仗，还没有完全平定。所以，刘备投奔刘表后，曾建议偷袭许昌，但刘表并未采纳这个意见。
这样，从全国范围内来看，当时的局面就是，袁绍与刘表结盟，把曹操夹在中间，但曹操与刘璋和孙策结盟，保持着对刘表的包围态势，而且是三面包围，迫使刘表不敢轻举妄动，曹操才能够专心致志的与袁绍进行战略决战。而且，官渡之战时袁绍倾国而出，对曹操来说是事关生死存亡的大战，是输不起的战争。相对而言，只有袁绍除了要面对曹操之外，周边没有其它比较强大的能够威胁到他的势力，处于比较有利的位置。
如果当时刘表按照刘备的建议，偷袭许昌，是否有可能成功呢?这个可能性是存在的，但刘备此时实际上并没有这个能力。荆州当时在南方算是比较强大的，但开发程度也有限，人口比较多、经济比较繁荣的实际上都在长江以北，尤其是南阳郡，但南阳早就被曹操占领了。刘表此时既要防御刘璋和孙策，还要在南线与张羡打仗，就算是他有心北上进攻曹操，实际上也并不可能抽调出太多兵力来。