梁山好汉中结局最惨的几位，这两个人是自作自受，扈三娘最可惜
当初宋江提议向朝廷招安时，绝大部分梁山好汉都是持赞同意见的，只有少数几位抱着无所谓的态度。至于反对招安的好汉，也就只有武松、鲁智深以及当初晁盖手下的寥寥数人，因为他们人数比较少，所以也注定无法阻挡梁山向朝廷招安的趋势。
在那些赞同向朝廷招安的梁山好汉中，最主要的几位就是那几个朝廷降将，例如双枪将董平、大刀关胜等人。他们原本就出身于朝廷，虽然迫不得已加入了梁山，可是一直对贼寇的身份耿耿于怀。所以当宋江提议向梁山招安后，这一部分人对招安一事是鼎力支持的，这是他们回归朝廷的大好机会。
只不过，事情的结局有时候并不会像人想象的那么美好。宋江招安之前，曾经给梁山好汉许下了“封妻荫子”的美好前程，那些朝廷降将也都认为重回朝廷建功立业，说不定也能搏一个出将入相。急于向朝廷投降的宋江，怎么也没有想到，迎接他们的会是这样一个残酷的命运。
梁山投降朝廷之后，被朝廷派去南征北战，前期一直是横扫对手，最后在征讨方腊时遭遇重大挫折。虽然梁山好汉最后打赢了方腊，可是却为此付出了巨大代价，超过一半的梁山好汉陨落，其中就有那些当初大力支持招安的好汉。在梁山好汉中结局最惨的几位，吴用和董平是自作自受，扈三娘最可惜。
从梁山好汉的结局上来说，很多人可能认为宋江是结局最惨的一个，他力排众议坚持向朝廷招安，最后帮朝廷打了个大胜仗，却反而被朝廷的奸臣所害。宋江这样的结局，却是有一些凄惨，可是却不见得是最惨的。从宋江的角度来说，他最后的死是求仁得仁，虽死无憾，这样的结局也是他自己愿意见到的。而且，宋江如果不死，又如何向那些战死的梁山好汉交代？所以说，宋江无论如何都是非死不可。
宋江的死是求仁得仁，他在征讨方腊回来之后，恐怕就早已萌生死意，不然何以面对其他梁山好汉？所以当宋江饮下毒酒之后，才会骗李逵也一同饮下毒酒，生怕他在自己死后又叛出朝廷，枉费了自己的一片心意。
李逵的死确实比较可惜，枉他那么信任宋江，结果却被自己最信任的人害死。不过，李逵毕竟做了不少伤天害理之事，他落得这样一个结局也并不意外。除了李逵之外，吴用和董平的结局也是自作自受。
当初宋江提议招安时，吴用其实应该站出来劝阻一下的，可是他却并没有这样做。就像先前晁盖要攻打曾头市，以吴用的智商，明知道晁盖此去是有去无回，可是他却选择了保持沉默，任由晁盖去送命。在招安这个问题上，吴用又选择了沉默，模棱两可的态度，间接地促成了招安的发生。
梁山好汉的悲惨结局，可以说和招安有很大的关系，这一点吴用也是心知肚明的。所以当吴用得知宋江被朝廷奸臣害死之后，就知道宋江愧对众多梁山好汉的信任，而吴用作为梁山的头号军师，任由这件事情发生，肯定也是要负有责任的。他最后只能选择在宋江墓前吊死，不然实在无法向其他梁山好汉交代，这是他自己选择的道路，可以说是自作自受。
董平是梁山降将阵营的代表，当初宋江提议向朝廷招安，这些朝廷降将也是大力支持的。后来在征讨方腊时，董平先是不慎被火炮所伤，后来更是被张韬一刀两断，结局却是有点惨。可是这也是他自己选的路，既然向朝廷招安了，就该有战死沙场的觉悟。只能说，董平如此结局，也算自作自受。
梁山好汉的结局，大多数都比较凄惨，施耐庵之所以要这样安排，主要还是因为这些梁山好汉确实当不起好汉二字，他们大多数都干过不少恶事。比如王英、李逵这些人，这样的人怎么可能会有好结局呢？梁山好汉中，只有扈三娘的结局最可惜，她被李逵害得家破人亡，最后还被迫上梁山落草为寇，又被逼着嫁给了矮脚虎王英，最后更是为救王英而死。一代佳人落得如此结局，实在可惜可叹。