杜月笙最怕的人是谁？是司徒美堂还是戴笠？
说到杜月笙，大家可能都不陌生，在上海滩是一个非常了不起的人物，民间流传着非常多他的事物。杜月笙14岁就出来混江湖了，从一个小瘪三到在上海建立起一个庞大的黑帮王朝，虽然建立了黑帮，但她也有正派的一面就是他带领过人抗过日后来还带头禁过鸦片，给上海滩留下了弄弄的一笔，那一个这样的杜月笙也是有怕的人的，究竟是谁呢？下面我们就一起来看看。
在民国时期呢杜月笙也是一个了不起的人物，他有着一个叫黄金荣的老大哥，这个老大哥是杜月笙的伯乐，想必大家对黄金荣这个名字也有所耳闻只是不了解过。后来杜月笙在上海滩的人脉及财富还有名声都远远的超过了黄金荣，所以她对黄金荣是以敬重为主要。还有一个叫王亚乔的人虽然是一个很有名的暗杀大王，但是杜月笙在上海的权利可谓也是只手遮天所以根本就不惧怕这个暗杀大王。
其实杜月笙一生中最害怕的人就是他的把兄弟戴笠，为什么会怕他的好兄弟呢？原来杜月笙不但很会做人，而且还很会识人，戴笠在当时是明国第一的军统特务，这么高的职位上的人肯定也不非凡，而戴笠浑身上下都给人感觉透露着一股杀气，而且戴笠心机特别的重，表面上跟你有说有笑，但是你根本不知道他内心的想法，对于杜月笙来说，未知的东西才是最可怕最应该小心翼翼的，而戴笠就是这种人，戴笠的眼睛向是能把杜月笙看穿一样，这样的人是极其危险的。所以戴笠每次来拜访杜月笙，但是杜月笙是从来的都不允许家人走出来跟戴笠碰面的。
至于戴笠，杜月笙知道他曾经暗杀过大量的汉奸，为民族抗日做过了许多的贡献。，有一次戴笠跑到杜月笙的赌场里去赌博，戴笠逢赌必赢，让杜月笙练练称奇，后来杜月笙就资质了戴笠去上军校，然后帮助他进入部队，最后戴笠靠着自己发展成了蒋介石的红人。此后杜月笙和戴笠的关系就发生了转变，毕竟戴笠有着一个军统这个遍布全国的杀人组织，连国名党高层都非常惧怕戴笠，虽然杜月笙是上海黑帮头头，但是和戴笠一比也算不得什么，所以跟戴笠交往的时候总是小心翼翼。因为知道戴笠不喜欢鸦片，所以在戴笠每次来之前都会将自己吸食的鸦片给藏起来然后喷上香水，掩盖掉鸦片的气味。