他是刘备真正的死党，关系比关羽张飞更铁，最后的行踪却成了谜
简雍在年轻的时候就与刘备认识，两个人的关系也相当不错，感情非常深厚，后来又跟随刘备四处奔走。如果说关张是阵前冲锋陷阱的大将，那么简雍担任的更多的就是说客这一角色。
他最大的功绩莫过于在刘备入川的时候，去往成都劝降刘璋，当时刘备起兵夺川的战争打了差不多有两年了，这期间刘璋的军队杀死了刘备的谋士庞统，使得刘备一度陷入了困境。后来，刘备不得不将诸葛亮、张飞和赵云等人从荆州调来支援刘备——这也成为后面荆州失守的原因之一。有了援军的刘备把刘璋围困在了成都城内，刘备派简雍去对刘璋进行劝降。
但是刘璋的军队还有精兵三万多人，军粮也可以供军队支撑一年，手下的蜀川大臣们大都支持刘璋进行抵抗，但是刘璋在简雍的劝导下竟然选择了投降，然后陪同简雍一起出城进行投降，在这上面简雍的劝说起到了至关重要的作用，刘备得以不费一兵一卒成功进入成都，让刘备赢得了战争的胜利。
简雍这个人平常的时候悠闲自得，大谈特谈，性格又有点孤傲，行为做事不太检点，即使在刘备的面前，也不太注意礼节上的事情，只要觉得自己舒适就好，只有遇到诸葛亮的时候才会屈就自己。
后来为了纪念蜀汉一朝的文臣，在武侯祠的刘备殿建有十四尊塑像，称文臣廊。其中简雍的塑像排里面的第二。
可是就是这样一个人，史料中对于他的死亡却没有记载！有一种说法是病死了，但是这并不能作为史实，他的结局也就成了个谜，结局如何只能留待有心人去考究了。