五虎上将中，曹操真正惧怕的是谁？既非关羽也非马超，而是此人
既非关羽
关羽，虽然在汜水关前一战成名，秒杀董卓手下第四猛将华雄，得到曹操的肯定与赞扬，坚定了曹操想要收服关羽的决心，但曹操并不惧怕他。
在下邳之战中，曹操为收服关羽，派出夏侯惇来到城下挑战，并辱骂关羽。关羽无法忍受，于是出城交战，夏侯惇退走，将关羽引走，远离下邳城。同时，曹操派人潜入下邳城，里应外合夺取没有关羽坐镇的下邳城。关羽想返回下邳城，却被徐晃和许褚两人拦住，无法回城，他于是逃到一座土山上，被曹军围困得水泄不通。
后来，曹操派出张辽上土山劝降关羽，在作出巨大让步，答应了关羽提出的三个条件之后，暂时收服关羽。
对于曹操来说，关羽是可以战胜的，可以“生擒”的，可以收服的。因此曹操不会惧怕关羽。
也非马超
马超，是三国中期的猛将，是羌人眼中的“神威天将军”。演义中“前表吕布，后表马超”，曹操也赞叹过“马超不减当年吕布之勇”，可知马超的武功不次于吕布，但是曹操却并不惧怕他。
在潼关之战中，马超和曹操大军交锋多次，并取得了一系列胜利，如击败曹操手下将领于禁、张郃，斩杀李通，他还杀得曹操割须弃袍，射得曹操夺船避箭，这两次都差点生擒，或者斩杀曹操。即使曹操手下最厉害的猛将许褚，单打独斗也无法击败马超。
但是马超有弱点，因此曹操并不害怕他。马超之所以能和吕布并列，他们两人除了武功高强这个共同点之外，还有一个共同点，那就是马超和吕布两人“有勇无谋”。没错，两人都很容易被别人利用，上别人的当。吕布被貂蝉迷惑，王允忽悠着，将义父董卓杀死，马超却中了贾诩的离间计，和韩遂自相残杀，被曹操轻易击败。虽然马超很快卷土重来，但是滥杀无辜，被夏侯渊、杨阜等人击退。马超走投无路，于是归顺张鲁，后来又投奔刘备，才成为蜀汉五虎上将之一。
因此，曹操有对付马超的办法，因此并不惧怕马超。
曹操惧怕的是张飞
对于张飞，曹操是打心眼里惧怕，主要体现在长坂桥之战中。长坂桥头，张飞“横矛立马”，曹操及其手下九员大将不敢过去与之一战。当时，赵云在长坂坡曹营乱军之中左冲右杀，保护着小阿斗冲出重围，来到长坂桥，在张飞的掩护下离去。文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚九员大将陆续来到长坂桥，看到张飞，害怕有埋伏，不敢出战。曹操到达后，看到张飞有恃无恐，想起关羽当年对他提到过三弟张飞是一个万人敌，千军万马之中取上将首级如探囊取物，于是提醒众将要小心。
张飞感到莫名其妙，曹军战又不战，也不退去，不知道什么意思，于是大喊三声“谁来与我决一死战”？曹操背后的夏侯杰口吐鲜血，倒于马下，曹操及其大军转身狼狈而逃。
因此，对于张飞，曹操是内心害怕，不敢与之对战。
结语
蜀汉五虎上将，黄忠和曹操的交集不多，对于赵云，曹操没什么害怕的，对于关羽，曹操做梦都想收入囊中，为此不惜违心答应关羽提出的三个条件，对于马超，曹操知道其弱点，容易对付，对于张飞，曹操是打心眼里惧怕，不敢与之决一死战，即使知道张飞抢了夏侯氏，他也不敢报复。
（本文主要参考《三国演义》）