杜月笙到底是个什么样的人？后人是如何评价杜月笙的？
杜月笙的正式头衔应该为：
中华民国影子国民政府主席，国民革命军中央军事委员会总后勤部副部长（中将军衔），国民革命军预备役部队副总司令（中将军衔），中国国民党党卫队（原中国国民党冲锋队）参谋总长（中将军衔），中国国民党上海特别市公共租界区委书记兼法租界区委书记，中华民国烟土专卖局局长，中华民国烟土总公司党委书记兼总经理，中国民国总工会主席，中华民国政治协商会议副主席，中华民国全国工商业联合会副主席。
以上，是我根据杜月笙所实际被赋予的职责所拟的头衔，都是实任未授，除此之外他还有真实实授的头衔：国民革命军陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，人民行动委员会委员长（这个委员会往大了说，和戴高乐领导的『自由法国』，也就是后来的『战斗法国委员会』级别相当，都是沦陷区原行政班底组织的最高级别的对敌地下抵抗组织），中华红十字会副会长（名誉会长蒋介石），国民政府赈济委员会常委，上海市参议会议长（46年），一些不重要的职务就不说了。
很少有人意识到杜月笙在中国近代历史的真正地位：在南京国府时代（19271949）他是蒋介石的影子，是地下政府的首脑，或者通俗的说，他是那个特殊年代中国的中央政府南京国民政府的『影子政府主席』。
1927年以前，杜月笙逐步从一个社会底层的流氓混混爬到上海青帮头目的过程固然是传奇，但是客观地说，这只是一个普通黑社会大佬的成长史，并不具有空前绝后的独特性。很多人津津乐道的，是一个水果铺小流氓成为上海老大的历史，是他挥金如土，结交三教九流的各种故事，是他和黄金荣八拜之交的江湖佳话。却很少有人注意到1927年所发生的事情，而在我看来，这才是杜月笙前半生与后半生重大转折点，杜月笙的身份发生了根本性改变，使得杜月笙成为『中国帮会第一人』，超过中国历史上任何一个青帮大佬，是从1927年所发生的标志性事件：
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。
1927年4月11日晚，杜月笙设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓袭击工人纠察队，大肆屠杀共产党人和工人群众。
作为一个个普通青帮大佬，和共产党有什么仇呢？这两件事情标志着，杜月笙已经不再是一个的普通青帮头目，而开始具有政治属性，他投靠了蒋介石，成为上海乃至中国政治舞台的一股重要力量，成为借北伐上位的蒋介石集团的重要组成部分。在整个四一二事件（此事大家在中学历史课本上大概都学过）中，充当运动打手的，是杜月笙的徒子徒孙们组织的青帮武装『中华共进会』，从那一刻起，杜月笙的门徒们，就不再是一般的黑社会打手了，纳粹德国有个类似组织，叫冲锋队（党卫军前身），杜月笙的青帮成了中国版的『冲锋队』。从后来杜月笙和戴笠的紧密合作，就可以看出这一点。
南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议
职务虽然是虚衔，但代表着杜月笙在中国帮会史上达到了一个帮会人前所未有的高度向中央政府的领袖直接表示正式效忠，为之效犬马之劳，被后者正式认可授予品秩。在这之前，中国的帮会只是活跃于社会中下层的组织形态，尽管在江湖之远，帮会头目已经是万人之上的龙头老大，但在庙堂之高的白道政府来说，他们不过是不入流的江湖混混罢了，社会地位甚至比不上芝麻绿豆的七品小官。这个天花板，让杜月笙突破了，他以来自于江湖之远的出身，在庙堂之高处找到了自己的一个位置。
1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。
杜月笙的角色职能之一：代表蒋政权将势力渗透入上海，尤其是两大租界。
1932年，杜月笙开始组织恒社。1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，……名义上是民间社团，……实际上是帮会组织。借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年，杜月笙任地方协会会长。
角色职能之二：替白道政府贩卖专营鸦片，应付国民党军队日益庞大的军费开支。
杜月笙一是支持蒋介石围剿红军，二是协助破坏共产党在上海的地下组织。“截止1933年11月17日晨，杜月笙可在六个月的期限内，将鸦片或生吗啡提纯为吗啡、海洛因和红丸。这期间，他在南市太平弄104号的工厂得到了中国政府的全面保护，而每天所获的五万美元的利润中很大部分应用来支付蒋介石的军费开支。”
靠蒋介石慷慨的毒品专营,杜月笙赚到了最多的钱,他以同样的慷慨方式回报前者。在1935年,他出资向美国柯蒂斯-莱特公司(Cutiss-Wright)订购了120架军用飞机,全数捐赠给国民政府。1936年,为了庆祝蒋介石50大寿,杜月笙送飞机一架,并将之命名为“上海禁烟号”。
在看抗战爆发前夕，中国一共只有600多架飞机，其中300架掌握在东北空军手中已经全部丧失，剩下大概有150架属于广东陈济棠的粤军，中央政府，也就是蒋介石能控制的，一共也不会超过150架，这么算起来，杜月笙所捐赠的120架飞机差不多就是中央军空军的全部家底。还会有人认为杜月笙只是一个黑帮头子吗？
角色职能之三：以民间身份，暗中代表蒋总裁及南京国民政府，以上海为舞台，斡旋于中国军，政，外，工，商各股势力之间。
八一三事变后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。。
1940年，杜月笙组织人民行动委员会，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月，太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙以最高票当选议长，但因国民党不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事。
仔细梳理杜月笙在27-49之间的主要事迹，看到：杜月笙率领的青帮，实际上成为了蒋介石为首的南京国民政府的『影子政府』，『地下行政院』，从事着南京白道政府及蒋介石，想要做，但是碍于正统『白道政府』身份，不能直接做，不方便做的事情。包括专营贩毒（主要是供应国民政府『剿共』军费开支），暗杀，渗透，军火交易和民间组织协调工作。众所周知，南京国府蒋介石政权的势力的力量基础是江浙财阀的财力支持，实际有能力控制的仅仅是江浙沪及周边的有限区域，江浙之中枢是上海，而上海之中枢则是公共租界和法租界两大租界，两大租界在法理上的治权却不在国民政府手中，不得已，国民政府通过杜月笙实现对租界势力渗透，烟土贩卖走私的攫取金元。杜月笙实际上变成了代表国民政府将势力渗透入上海的总负责人。
对此杜月笙有著名的『夜壶论』，大概意思就是说，他是蒋介石（国民政府）的一个夜壶，需要时候拿出来专做见不得人的事情，不需要了，就藏到床底下去。很多人只注意到这是杜月笙对蒋介石的对于用前用后两种姿态不满之情，但很少人意识到，这实际上是杜月笙对于他和蒋介石关系的形象概括，一个在白道，一个在黑道，一个在明，一个在暗，一个要面子，一个专干肮脏事，两套班子，一个领袖。
注意到这一点，就不难理解，为什么45年以后杜月笙的势力一落千丈，在于抗战胜利后，上海华洋杂处，各种势力盘根错节的局面已经消失，更因为抗战结束，蒋介石及国民政府借着战胜国的巅峰威望，接收逆产的『大义名分』，已经可以直接伸手控制工商企业，团体组织，而再不需要拐弯抹角的帮会势力作为白手套。也可以理解，49年后杜月笙不去台湾，也不留在大陆的原因：他赖以生存的现实土壤：不光各方力量角逐的复杂的政治环境的上海已经不复旧日景象。以烟土贸易支持军费的经济价值，对于成千上万徒子徒孙的号召力和上百个民间公司，组织，团体的董事长身份，在共产党赤色版图中也都不复存在了。而在台湾，他也同样不再具有利用任何价值他的政治生命，已经完结了。
罗胖子有个节目，讲到杜月笙一生致力于洗白，但是现实没有给他机会，所以他很纠结。我觉得这话略有偏颇，按照那个思路搞，杜月笙是洗不白的，因为他的价值，就在于『黑』，他越是想洗白，他洗白所用的钱，社会名望，社会地位，都是靠『黑』得来的，人们总是不承认杜月笙洗白，不是因为杜月笙有黑历史，而是杜月笙『现在』仍然是黑的。杜月笙一边做着上海滩大亨，一边却想洗白只是美好空想，发发牢骚罢了。
明明是一个影子，却想立在阳光之下，这是永远不可能的，这也就是杜月笙人生永远脱不开的纠结的所在。
后人如何评价杜月笙？
在上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。比起黄、张来，杜月笙确实手法更高明一些，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财。他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。杜月笙也做些收买人心的事，如他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时装出维护工人利益的形象，出面调解劳资纠纷，等等。他一改传统流氓身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的形象。由于他在上海善待下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。他附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会地位不断提升。
杜月笙的一生是复杂的，纵使身上坏事累累，存在着许多污点，但也不完全是漆黑一团。黑暗中也闪烁着火花。如另一面济民、乐善好施也是他本人个性所在，在中华民族抗战初期，特别是国家民族危亡关头。杜在担任中国上海红十字会副会长期间，对抗战后勤所做的一些有益的工作，将会被人们永远记住。例如‘八·一三淞沪会战期间，他曾亲自组建担架队，冒死从枪林弹雨中运送抢救中国守军伤员。上海沦陷后，杜曾拒绝日本人的拉拢，并迁居香港。而此时，身为“三大亨”之一的张啸林已沦为汉奸。杜曾致信张，劝其不要再“一路错下去”。在香港他另一方面继续策划暗杀汉奸的活动，其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、上海市伪市长傅筷庵。随后，一意孤行、已惹致天怒人怨的张啸林亦被杜的门生林怀部刺死。其后，杜还利用帮会的关系，通过特殊渠道将从国外进口来的1000副防毒面具无偿赠送给我共产党八路军使用。一个人虽然身上有着灰暗的一面，但是他只要做了一点对国家、对民族有益的事情，历史都将会永远记住他。