孙策的死究竟是天妒英才还是自作孽不可活?
郭嘉曾经通过从许昌回江东的张纮使者之口，给孙策下了一个断语：轻而无备，性急少谋，乃匹夫之勇耳，他日必死于小人之手。
从外面看，孙策之死是他自作虐不可活，当初若不是他杀死了于吉，就不会形容憔悴，金疮迸裂，死于非命。那么，孙策应该是死于自己的执拗和固执，而非他人之手。但孙策之死，显然并非那么简单。孙策受伤，起因是孙策绞杀了吴郡太守许贡，许贡的三名家客为许贡报仇，刺杀了围猎时的孙策。受伤的孙策不能发怒，最后却是怒而癫狂，金疮迸裂而死，甚为可疑。
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疑点之一：某日孙策引军会猎于丹徒之西山，这个应该是属于秘密，怎么会轻易地被许贡的家客所获悉?既然三名家客能准确地获悉孙策会猎，并埋伏在树林之内，那么孙策身边必有人通风报信所致。
疑点之二：孙策之军，赶起了一匹大鹿，孙策纵马上山逐之。孙策作为江东地面的统帅，怎么会在逐鹿的时候，身旁就没有一两名随从?按照后面情节发展来看，程普数人应该是和孙策一起围猎的，为什么他们会被孙策甩得这么远呢?是孙策的马快些，还是程普数人故意放慢了脚步?
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疑点之三：孙策看见树林之内有三个人持枪带弓面立时，曾勒马询问是什么人，三人回答是韩当的军士。韩当是孙策之父孙坚手下的猛将，能跟随韩当上山射鹿之人，孙策没理由不认识。难道三家客刺杀孙策，韩当曾参与其中?
疑点之四：三家客突然发难，一人拈枪望策左腿便刺。孙策大惊，急忙取佩剑抵挡。剑刃忽坠，止存剑靶在手。这应该孙策被身边人算计的最有力证据。首先，作为割据一方的统帅使用的防身佩剑，佩剑本身的质量肯定是没问题的，不说削铁如泥，至少不会出现剑刃和剑靶分离这种豆腐渣现象吧?所以肯定是有人做了手脚。
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其次，统帅的佩剑，是重要的防身工具，能近身做手脚的，应该是孙策身边最亲近的人，就是韩当、程普等将领也不见得能亲近与把玩。
疑点之五：孙策受伤，恰好神医华佗去了中原，只有徒弟在吴。其徒说只需静养百日，就没事了，若是怒气冲激，就难治了。可就在这档口，从许昌回来的张纮使者，却将郭嘉之言说与其听，惹怒孙策。神医华陀出外云游行医，可不列入疑点，但张纮使者之言，却涉故意为之之嫌。这时机，令人不得不疑。
问谁是杀死孙策的小人，此事看似无解，但若看谁是孙策之死的最大受益者。不妨揣测之：孙策死后，孙权立，立马将联合袁绍攻伐曹操之策改为绝袁绍，顺曹操，想必也不是偶然的。