蒋干两次坑惨曹操，赤壁之战因他曹操差点魂归赤壁
赤壁之战是三国三大战役之一，也是拉开三国序幕的关键之战。在这一战中，曹操损失了十几万大军，使他短时间内无力南下统一全国，被刘备和孙权抓住机会快速壮大，天下由一家独大变成了三足鼎立。
赤壁之战前，曹操占尽优势，大有一统天下趋势，但因诸多因素，惨败于赤壁，而这些因素中，有他的谋士蒋干的身影。在赤壁之战中，蒋干连坑曹操两次，最终导致曹操赤壁惨败。赤壁之战后，蒋干又去了哪里呢?他的结局如何?
赤壁之战前的天下局势：
曹操连灭强敌，统一了北方，率兵南下要夺取荆州和江东。荆州刘琮未作抵抗，就投降了曹操，让曹操轻而易举得到了荆州和荆州的数万兵马，包括战力不俗的荆州水军。
刘备也被曹操打着狼狈不堪，率兵逃走。这个时候，江东势单力薄，是战是降内部产生了争执，张昭为首的江东文官集团主张降曹，周瑜、鲁肃为首的武将主张抗曹，鲁肃为抗曹促成了孙刘联盟，最终在诸葛亮游说下，孙权决心抗曹，孙刘联盟后的第一战在赤壁打响。
即使孙刘联手，实力也远逊曹操，但曹操内部遇到了一个棘手问题，即他的士兵多为北方将士，不善水战，这与以水战著称的江东士兵不在一个级别，让曹操头疼不已。
蒋干盗书
在曹操和东吴僵持中，曹操得知蒋干和周瑜是同窗，于是让蒋干去东吴劝说周瑜归降自己，虽然江东之主是孙权，但周瑜是江东支柱，没有周瑜的孙权，等于断了一臂，难和曹操抗衡，曹操想通过劝降周瑜，轻易拿下江东。
带着劝降周瑜的使命，蒋干去了江东。但周瑜只叙旧不谈军事的做法，让蒋干苦恼。宴席上，周瑜多喝了几杯后，有了醉意后和蒋干同塌而眠，周瑜很快呼呼大睡，蒋干却因心事重重难以入眠，下床到帐中走动，在书桌上发现了蔡瑁、张允写给周瑜的书信，蒋干赶紧将信装入怀中，又跑回去装睡。
半夜十分，周瑜被兵士叫醒，二人躲到帐外交谈，蒋干听见兵士对周瑜说：“蔡瑁、张允说，现在还不能下手……”后面兵士的声音太小，蒋干没有听清，但他隐约感觉到大事不妙。当周瑜重新回来睡下时，蒋干内心愈加不安，他怕周瑜次日醒来发现他盗书之事，于是连夜逃出江东返回了曹营。
他将书信之事，以及兵士和周瑜的密谈，一字不漏的告诉了曹操，曹操本来对荆州降将怀有戒心，一听他们伙同周瑜要造反，立马命令兵士将蔡瑁、张允二人推出去斩了，但刚斩完曹操就醒悟过来了，知道自己可能中了周瑜计谋。
连环计
曹操杀了蔡瑁、张允，使其损失了仅有的熟悉水战的将领，但蒋干没有察觉，反而觉得自己立了功，沾沾自喜，于是再次提出去江东劝说周瑜，曹操虽有迟疑，但还是让蒋干去了。
这次蒋干去，虽然没有劝降周瑜，但却为曹操带来了大名鼎鼎的凤雏庞统，曹操爱才之名天下远扬，庞统主动投奔使他喜出望外，在二人交谈中，曹操提出了自己的困扰，北方士兵多有晕船现象，庞统听闻后立马为曹操献上一计，将战船铁链相连，士兵如同走在陆地上，可解晕船现象。
曹操听了庞统的计策，将战船铁索相连，谋士向曹操表示了战船铁链相连隐忧，但没有引起曹操足够重视，最终被周瑜抓住机会，火烧赤壁。曹操的十几万大军瞬间葬送火海，自己也差点被关羽杀死在了华容道。
蒋干在赤壁之战中，做了两件事，但却坑惨了曹操，使曹操兵败赤壁。被周瑜火攻后，曹操率兵狼狈逃走，遭到了刘备的截杀，而蒋干在葫芦口，为了救曹操，和曹操互换衣裳，被张飞误杀，就这样结束了自己的一生。蒋干虽然中了周瑜的计策，在赤壁连坑曹操两次，但对曹操忠心耿耿，还为此付出了生命，也算将功抵过了。
正史中的蒋干，是一个相当聪明之人，也没有被张飞杀害，三国演义中，作者为抬高诸葛亮和周瑜，故意将他丑化了。