因相貌丑陋不被曹操重用，张松的能力究竟如何？
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张松，字子桥，益州舒俊人。他曾是益州牧刘章的下属，在益州做过别驾。据史料记载，张松生长得丑。他有一个锐利的前额，一个薄鼻子和露齿。他很矮，但身高不足五英尺。言语像铜钟，听不见。张松有许多缺点，但由于他杰出的才华和令人难忘的能力，以及他灵活而雄辩的头脑，受到了刘章的青睐。
建安十三年(公元208年)，曹操任宰相，率领数十万大军向南进军刘彪。荆州少爷刘聪见曹军来了，不战而胜。曹操派精兵追击占领逃窜多年的刘备，战败后，他南下数万人。胜利归来的曹操，在荆州行署襄阳落户，准备开战，希望一举赢得江东。当得知曹操夺走荆襄时，益州牧刘章吓坏了。
他怕曹操趁势进入四川。他很快就派张松去看望曹操，和他交朋友。此时，曹操已成为曹魏的领导。张松打算把刘璋卖出蜀国，想和曹操一起，换取一辈子的财富。然而，由于张松的放肆、自力更生，以及在会见曹操时缺乏尊重，再加上身材矮小、相貌丑陋，曹成对对方极为反感，礼貌地招呼了他两句话。
在张松透露真实意图之前，他直接把他赶出了家门。曹操的幕僚杨修知道张松是个天才，便催促曹操把张松放在口袋里，为日后攻占益州出力。然而，同样以自己为荣的曹操却拒绝了杨修的建议。相反，他下令将张松驱逐出境。张松对这种侮辱非常气愤，于是转向刘备。
回到成都后，张松在益州军民面前说曹操坏话，并不断敦促刘璋与刘备结盟，在汉中抵抗张鲁。刘章被张松骗了。他见不能与曹操结盟，只好改变态度，与刘备交朋友，希望能保护自己。在张松的煽动下，刘璋亲自出城迎接刘备入川以抵御张鲁。原来，刘璋的举动与向劫匪开门无异——刘备率部赶赴四川，立即反客为主，反攻益州。
建安十七年(公元212年)，张松秘密帮助刘备攻占四川，其兄张素曾报案。刘章大发雷霆，下令杀人，但为时已晚。在此之前，张松奉刘章之命接见了刘备，于是他借机向刘备详细讲述了益州的地理、山川，以及武器仓库、部队部署等诸多秘密。
刘备认为张松说的不假。他以张松为主宾，利用张松提供的资料兼并益州。此后，刘备以精义为后方，在汉中击败曹操，建立了世界三地的局面。《资治通鉴》说：“昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。”以前，曹操为天下三分而战，可以说曹操作为一代王者，有智慧认识世界，威胁皇帝不做大臣，毁灭无数诸侯。
然而，正是这样一位才华横溢、明辨是非的英雄，在第一印象的影响下，采取了张松的主动，拒绝投票，最终导致了大错特错，给他带来了无尽的麻烦。赤壁第一战后，曹操明白了自己最大的敌人是孙刘同盟。在这种情况下，如果曹操继续扩张，孙刘一定会团结在一起。然而，曹操选择了北伐政策。
这样，孙刘联盟就没有外部的威胁，它的内部裂缝在时间的流逝中是不可避免的。如曹操所料，刘备到益州后，荆州与东吴之间出现了矛盾。无论如何，刘备最终还是把张松带回来，拿走了张松绘制的淅川地形图。攻打荆州后，曹操的势力逐渐扩大，对人才不再像以前那样好了，就可以轻易打败西川了。