陶谦面对曹操时，为什么会那么不堪一击？
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董卓篡逆，将京都从洛阳迁往长安，也将中原和长安地区变成了战火之地，以至于造成了这些地区人口锐减，经济严重衰退。在三国早期诸侯当中，有两个人所在的州相对富庶，一个是荆州的刘表，另一个就是徐州的陶谦。这两个州除了经受过黄巾之乱，早期基本上没有进行过大的战乱，相反，这儿还有大量的人口和人才避难来此，成为当时的富裕之地。在此只说徐州，既然是富庶之地，陶谦又是朝廷正式任命的徐州刺史，经营此地多年，但他为什么就经受不住曹操的打击呢?曹操两次征伐徐州，陶谦两次大败，要不是因为意志以外的因素，陶谦怕是早就被曹操消灭了。
那么，陶谦面对曹操，为什么会这样不堪一击呢?
陶谦,字恭祖,丹杨人。早期做过卢县县令，后被提拔为幽州刺史。再后被朝廷征召任命为议郎，参与车骑将军张温的军事活动，往西讨伐韩遂。徐州地区的黄巾起事,陶谦被任命为徐州刺史，他把黄巾军打败并赶出徐州，这让他有了一定的人望和实力。董卓作乱，各州郡起兵征讨，皇帝迁都长安，断绝了同四方的联系，陶谦派使者从小路向天子进贡，被提升为安东将军、徐州牧，封为溧阳侯。这个时期徐州的百姓富足,粮食储备充足，很多流民投奔那里。
初平四年(193年)，曹操征讨陶谦，在攻克了十几座城邑后，在彭城(今江苏徐州)和陶谦进行大战。陶谦的军队失败后逃走，死的人有几万，泗水被尸体堵塞得不流了。陶谦退守郯城(今山东东南部)。曹操因粮食缺乏而撤兵。第二年，曹操再次东征徐州，先后攻下了琅邪、东海几个县。陶谦很害怕，想逃回老家丹杨。恰在此时，曹操的盟弟好友陈留太守张邈在陈宫的策动下背叛曹操迎接吕布，曹操的兖州除三座城外，全部为吕布所有，曹操不得不回师攻打吕布。而就在这一年，陶谦病死。
曹操为什么要首先攻打徐州呢?一般认为是曹操的父亲过泰山被杀，曹操归咎于陶谦，因而兴兵。这可能是一个最好的理由，但更多的是给了曹操一个借口，因为陶谦并没有亲自下令去杀曹操的父亲。不过，曹操要扩大自己的地盘，首要目标应该就是徐州。徐州富庶，东临大海，得到了再无后顾之忧，更重要的一点是，周边诸侯，陶谦施政最差。当时有势力的诸侯都明白一个道理，那就是远交近攻，打了胜仗就得实惠，而陶谦正好和曹操临界。俗话说“吃柿子拣软和的捏”，陶谦的徐州富庶，施政差，尤其是不能识人用人，再和曹操为邻，曹操不先吞并他还要吞并谁?陶谦不是军职出身吗?但他的那些军职都是些参军之类，即便是自家带兵，也不过是对付黄巾军之类，和曹操这样的战场上拼杀出来的人不能相提并论，倒是他作为一方诸侯缺陷是很明显的。
史书说陶谦“违背道义,感情用事”，广陵太守琅邪人赵昱是徐州的名士，因忠诚正直却被疏远;反而曹宏等谄谀邪恶的小人却得到了陶谦偏爱信任。因为任用小人，徐州刑法政教失调，很多善良的人遭受他们的迫害,因此形势逐渐混乱。更失策的是，徐州境内有个下邳人阙宣自称皇帝，陶谦竟然联合他共同剿匪，尽管后来陶谦杀了阙宣，但也充分说明陶谦眼光短浅和政治上的迟钝。就像后来在徐州的吕布，本来和袁术联盟，还结成了儿女亲家，因为袁术称帝，人们马上劝他和和袁术划清界限，这就是手下有明白人。
难道徐州除了赵昱就真的没有人了吗?答案是否定的。比如说那个陈登，除了刘备给了他很高的评价，曹操用他，在征讨吕布，在江淮间抵御孙策都立下了大功，不知道陶谦是怎样对待此人的。还有那个笮融，陶谦任用他为下邳国相，他却把三郡的粮食据为己有。到曹操进攻徐州时，他带着手下的士兵南下，经过广陵时又将太守赵昱杀了，最后到了秣陵投降了薛礼。
所以说，陶谦之败，不会识人用人才是关键。如果说这个人还有点儿可取之处的话，恐怕就是他在临死之际做了一个明智的决定，将徐州交给刘备，而没有让他的两个儿子再去历险受难，这也勉强可以算得上是一种选贤任能吧!