他是刘备最信任的人，最后却叛蜀投吴
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首先以常理度之，糜芳跟了刘备很多年，终于混到了刘备事业巅峰期，结果跑去投降了，这太不可思议了。糜芳的哥哥还在蜀汉，妹子还是刘备正妻之一，除非生死大事，不然怎么也不可能投敌吧。即使是生死大事，投敌也不是第一选项。糜氏一族在蜀汉恩宠无比，战死的收益可比投敌大多了。
糜芳投完混得有多惨?当时差不多全三国的人都在骂他
，连他自己都觉得理亏没脸见人。这些后果糜芳自己预料不到吗?所以这里面一定有隐情，表面文章，想当然耳。当时所有人，包括他哥哥都没想到糜芳会投降，陈寿一句''与羽有隙，叛迎孙权''就能解释所有问题吗。宜都，秭归地界数万兵力都在抵抗东吴，不乏战死，自裁，弃城而逃的太守级大员。完全不抵抗，还提前暗通孙权的，真的只有糜芳一个人。
首先，因为吕布偷袭而失去徐州之后，是糜家兄弟赠金送人嫁妹，帮刘备东山再起，结果跟着刘备被赶出徐州，万贯家财毁于一旦。在许都，曹操上表荐糜芳为彭城相，推辞不受，铁了心跟着刘备东奔西跑二十年，虽然能力有问题而没有太大建树，但可以说糜芳对刘备的忠心是毋庸置疑的。同样刘备对老人的待遇也很好，入主益州之后封赏群臣，糜竺的地位待遇甚至在诸葛亮之上。
糜芳贵为国舅，和哥哥都是从刘备起家时就跟随他的，身份地位可想而知，糜竺是真有本事，智力政治都不算低，还有富豪的特技，对刘备早期十分重要。反观糜芳，没特技不说能力也一般般，几乎很少用到，空有个高贵身份。当个大后方的守将都不一定当好。让糜芳屯守的江陵，不仅位于北伐战场的后方，而且城高池深易守难攻。
北伐成功了他有功劳，失败了也不会有危险，绝对是混功劳的最佳地点。由此，这就可以说明当时糜芳并没有主动背叛刘备的动机和意向。然后再说说军需物资的问题，不论是历史中的军资供给不足还是演义中的贪酒误事粮仓失火，关羽已经是宽宏大量的典范了，仅仅是口头追究没有任何实际的处罚，这事如果是别的军需官试试那下场就是很惨了，就糜芳做的这事拉出去斩首示众绝不冤枉你他，还接着他你运粮?
至于说日后再收拾糜芳，北伐打赢了，隆中对前半部分已经实现了，刘备高兴还来不及怎么会处罚他呢?其实说怕一个人不至于投敌，但是糜芳是监管粮草的，然后粮草失火。八成是他私卖军粮，这个罪证又被东吴抓到把柄，眼看关羽要回来了，这事捅到刘备那里，往大了说是导致关羽北伐失败的根本原因，想想看李严运粮渎职，诸葛亮这么宽容大量都要免了李严的官职，换成关羽，恐怕糜芳死罪都有可能，但架不住关羽刚而自矜啊，不会说话啊，把糜芳吓了个半死，所以投敌就能解释了打输了。看糜芳后来的反应心中应该也是存有愧意的，奈何木已成舟只能将错就错过下去了。
糜芳叛变是真不可思议，甚至刘备都没想到，糜家帮助刘备度过了最艰难的岁月。可以说是刘备最信任的人，而且他们是姻亲。按理说孙权招降也不可能招降他啊。否则南郡太守这个要害部门绝对不会给他。这是原来周瑜的职务。只能说糜芳政治上不成熟，业务上也不成熟。关羽再怎么恐吓，肯定不会杀他的，只要他提前给刘备说一声，大不了调走而已，不至于背叛。