刘备与刘琦交好，刘琦有没有可能投靠孙权？
从情感上讲，刘备本就与刘琦交好，当初因为蔡瑁姐弟的原因刘琦几陷危境，是刘备集团的诸葛亮以申生和重耳的典故，救了刘琦的性命。滴水之恩尚且涌泉相报，何况救人一命更甚七级浮屠?但凡刘琦不是吕布糜芳之类的忘恩负义的人渣便不会与刘备交恶。从政治军事来讲，刘备虽然与刘琦没有直接亲属关系，但好歹是同宗，共为汉室宗亲。而且刘琦受害于蔡瑁姐弟，刘备亦是如此，两个人本就是同心协力。加上刘备的主敌是曹操，刘琦无论是本身就不愿降曹还是因为刘琮的原因抗拒曹操，始终是将曹操视为大敌。
两个人的政治军事目标又是一致，何况孙氏集团屡犯荆州边境，孙权本身对荆州觊觎已久，投靠孙权无异于自掘坟墓。从历史上已经发生的情况来看。在刘备最危急的时刻，是刘琦施以援手资助兵源让刘备有了和孙权谈判结盟的条件。如果刘琦不资助一万军队，凭刘备手里的一万军队，孙权很难将刘备视为平等的盟友，刘备要么再次成为孙权客将，要么只能投靠苍梧太守吴巨，这就完全与诸葛亮制定的孙刘结盟的目标背道而驰。而对于刘琦自身，他完全可以在此时放弃刘备直接投靠孙权，他并没有这么做。
那么在刘备挟持刘琮时更不可能如此。一旦刘备挟持刘琮，则刘琮为傀儡，荆州由刘备刘琦共同管辖，这是两人都非常乐意看到的局面。而对于孙权，两人都是只会视作外援，是绝对不可能视为合资人的。而一旦刘备挟持刘琮。出现的局面将是刘琦在世刘琦刘备共掌荆州，刘琦过世则为刘备单独执掌。而且刘备也是不会投靠孙权作为客将的，因为此时他已拥有诸葛亮。在有诸葛亮之前刘备长期是投靠他人作为客将的，比如投公孙瓒，投袁绍，投刘表等等。
但是诸葛亮的隆中对已经告诉刘备想成事必须有自己的地盘，不能寄人篱下，孙权也是用以为援，而非投孙权。诸葛亮完全改变了刘备的一向以来的观点，就是独立作为一方势力。而刘备在荆州要想控制全境不依靠刘琦是做不到的。尽管刘备素以仁义为名，刘琮左右也多归先主，但他毕竟是个外来人员，他在荆州本地一无根基二无势力，根本就不可能脱离刘琦占据荆州全境，他本身的军事实力也不允许。他唯一能做的就是和刘琦合作共掌荆州，这也是刘琦想要的结果，参照赤壁前后刘琦对于刘备的资助就可知，若要投靠孙权完全可以丢掉刘备，但他没这么做。这就说明第一情感上他对刘备集团有好感，第二政治目标上是一致的。刘琦从头到尾就没有直接接触孙权。
因为在他眼里孙权跟曹操、刘琮是差不多的，都是觊觎他地盘许多的狼，而刘备在他眼里是完全不同的。另外，刘备抓刘琮，荆州人都知道是挟持。光凭这点刘备得不到军事实力的增强，荆州的投降派会因为刘备挟持刘琮就不主张投降曹操了?光靠刘备那一万军队能耐他们何?有了刘琦为援，他那边至少也有不下万人的军队，两人合一控制荆州就完全可能了。而且你别忘了刘琮是次子，刘琦才是长子。古人遵从长幼有序，有了刘琦作招牌，刘备才能做很多事。而有一部分人认为刘备怎么可能承认自己挟持刘琮，便如同曹操不会承认自己挟持刘协一般。天下人明知曹操挟天子，还不是对天子招牌趋之若鹜(中性)，刘琮同理。
我觉得两者性质不一样，曹操挟持天子，是因为天子早就是傀儡了没有任何实权。刘协是个董卓废掉刘辨之后为了示威掌权立的天子，无论在董卓时期还是李郭时期根本就毫无任何权利，完全就是傀儡。曹操的挟持天子本身是建立在他先救了一次天子的情况下的，这才是荀彧这样的人愿意跟随曹操的原因。刘琮是刘表自己定的接班人，他不是别人立出来的招牌不是傀儡。刘备抓住刘琮摆明了谁都知道是挟持。而且你没看你自己发的东西吗?“或劝备劫将琮及荆州吏士到江陵”。江陵是谁的?就是刘琦啊。这个或大概率也是诸葛亮或者包括其他一些人的观点。就是因为打定了刘琦会与他们合作，才会出这主意。
综上，我觉得没有什么不可能，刘琦的根本利益是代替刘琮，刘备若在襄阳发难，想最快速度的稳定和控制荆州，节外生枝废刘琮拥戴刘琦上位的概率非常小。刘备以刘琮之名统领荆州，等于承认刘琮的合法地位，这是和刘琦的根本利益冲突