出卖刘璋的张松，在曹操和刘备之间，为何选择势力弱小的刘备？
刘备能成功占领西蜀，不能没有张松的功劳。曹操在谋求汉中时，就是张松建议益州牧刘璋与刘备搞好关系，并引刘备进蜀，以刘备的兵马对抗张鲁和曹操。最终，刘璋把狼引了进来。刘备进入西蜀后，没有为刘璋效力，反而谋求了刘璋的益州。
张松以益州别驾的身份赢得了刘璋的信任，但背叛了刘璋。那个行动被后人鄙视。说到张松背叛刘璋的原因，应该有当时乱世难以保全基业的刘璋。张松希望为益州找到明主，一方面可以实现功业，另一方面自己也可以获得荣华富贵。
寻找明主时，张松有两个选择。一个是曹操，另一个是刘备，张松最终选择了刘备。罗贯中在《三国演义》描述赤壁之战后，张松被派去见曹操，曹操怀疑张松太丑，没有礼遇张松。张松不得不离开了。回到益州的时候，经过刘备的地盘，受到了刘备的礼遇，所以张松选择了刘备。但是这种看法显然与历史不一致。
事实上，赤壁之战前，刘璋和荆州刘表之间的关系并不好。两人因甘宁的事在边境地区开战，战争停止后双方也处于警戒状态。今天，荆州由曹操入驻，益州与荆州相邻，刘璋担心曹操的态度，所以刘璋派张松去荆州见曹操，目的是探索曹操的语气，搞好曹操的工作。这一举动和张松的心，张松认为，如果曹操是明主，张松可以作为内应，带领曹操前往蜀国。
曹操攻占荆州应该是建安十三年(208年)九月，在益州的刘璋得知消息后，派张松去荆州。张松是文人。如果那次旅行的交通工具是轿子，从成都到荆州襄阳大约需要1500里，以轿子的速度到达荆州需要一个月的时间。张松骑马的话，大部分都是坐在马上走路，速度也很慢。这样推算的话，张松遇到曹操的时候应该是11月以后，12月赤壁之战结束之前。
张松和曹操的相遇并不愉快。曹操之所以不礼让张松，并不是因为张松长得丑。部分史料也证明张松确实不帅，但曹操的长相也一般。历史记载曹操在会见匈奴使者时，实际上是替他看帅气的崔琰，以为自己长得丑。近现代专家也根据现有的资料，努力恢复曹操的相貌，结果显示曹操确实很丑。当然，这种所谓的相貌复原没有确定性，只能参考。曹操自己长得不好，当然不会讨厌难看的张松。
事实上，曹操周围有很多人长相不好。例如于禁、典韦等，他们也受到曹操的信任。张松性格傲慢，眼睛高于正常人。张松来见曹操的时候，有背叛益州的想法，但心里并不容易查明，但他希望能花更多的时间对曹操进行考察。另一方面，张松认为如果他把益州献给曹操，他会有很大的功劳，曹操应该礼遇他。
在这一点上，曹操强兵不流血，战胜益州，犹豫不决，得意洋洋，而且曹操正在准备战争，与张松在一起的时间也不多。张松不说益州的事，曹操又没有时间管理益州。两个人的想法都不能一起说。曹操自然不等张松。
据史料记载，张松离开曹操后回到益州，没有去见刘备。奇怪的是，回到益州后，张松向刘璋汇报工作，说曹操的坏话，并劝刘璋把刘备结好。张松说曹操的坏话是正常的。因为曹操不等他。但是张松说服刘璋刘备结不正常，张松是聪明人，怎么能不看刘备就提出刘备呢？另外，张松从成都到荆州度过了几个月的时间。见到曹操后一无所获，一个月回益州似乎也不无道理。
据史料记载，刘备入蜀的另一个功臣法正曾多次与刘备进行蜀汉协商，刘备在见法正前曾见过张松。准确地说，张松会见刘备后，建议刘璋去见刘备，并向刘备介绍了法。历史上，张松只有一次同行记录，刘备也没有去过益州。可以看出，张松和刘备见面最大的可能是在张松同行的时候。
但是，在赤壁之战结束前，张松和刘备见面的可能性微乎其微。原因有三：1。刘备的实力太小，张松不喜欢。刘备新败，很狼狈，怎么看都不像张松眼里的明珠。2.刘备屯兵夏口，本来不在张松行程范围内，张松不会特意去见刘备。3.赤壁之战即将开始。张松和刘备好像都觉得没必要见面。所以张松可能在赤壁之战后主动去见刘备。
刘璋派张松来见曹操，这是益州未来的命运。张松是个聪明的人。见到曹操后没有得到满意的结果。他知道要回益州，可能很难向刘璋解释。赤壁之战是关于曹操、刘备、孙权三大势力命运的一战，将改变天下格局。张松知道这一点，留在荆州观察局势，等待赤壁之战的结果。
如果曹操取得胜利，即使曹操不礼遇张松，张松也要为了益州的命运厚颜无耻地再次去见曹操。如果孙刘联盟赢了，张松有必要搞好刘备或孙权。赤壁一战，曹操战败，周瑜进攻南军时，刘备趁机占领了荆南四郡。史料中没有记载刘备占领荆南四郡的具体时间，但可以推测周瑜进攻南郡时是建安十四年(209年)上半年。在这一点上，刘备的实力仍然不如曹操，但已经大到可以与孙权抗衡。这足以让刘备进入张松的法眼。
赤壁战争后，荆州分为曹操、孙权、刘备三人管辖。曹操败北后，张松必须搞好孙权或刘备，规划益州的未来。史料上没有记载张松是否遇到孙权，但他可能得到了刘备满意的答案。刘备出身千难万苦，培养了礼贤下士的好习惯。因为张松的傲慢，所以不会等张松。在双方的对话下，张松认为刘备是名主，所以益州也想交给刘备。刘备没有好的地盘，没想到张松会送这么大的礼物。
据说张松画了西蜀地形图，送给了刘备。所谓西蜀地形图，不仅画出了益州的地形，还说明了益州各州郡、关峡地形及兵力部署情况，刘备得到了这幅画，如获至宝。通过西蜀地形图，刘备知道益州的虚实。这显然是夸大其词。张松其实只是画了一张普通的益州地图，各州郡、关峡地形及兵力部署需要张松向刘备口述。张松是益州星驾驶，相当于益州牧刘璋的助手。作为益州二把手，其权力很大。熟悉益州兵力的部署情况。
张松从荆州回到益州后，向刘璋报告工作，建议刘璋远离曹操，妥善结好刘备，让法正会见刘备，咨询相关问题。无论如何，张松的东行取得了圆满的结果，他为益州找到了名主。只是对刘璋来说，他卖了益州。