在演义中,赵云和许褚共交手两次,而且都是在刘备和曹操的穰山之战:
曹操和袁绍在仓亭交战时,刘备见有机可乘就率军从汝南出发,攻打许昌。曹操得知以后仓促率军南下,结果和刘备在穰山相遇。
曹操先命许褚出战,这边赵云拍马舞枪敌住,两人厮杀了三十个回合不分胜负。此时东南、西南两个方向关羽、张飞分别引军杀来。曹军站不住脚,大败而走。许褚自然也不敢恋战,跟着大军败了下去。
所以赵云和许褚第一次交手实际上没分出胜负就结束了。
之后曹操坚守不战,同时派夏侯渊去袭击刘备粮道,夏侯惇袭击刘备老巢汝南。刘备慌忙命张飞、关羽分别率军去救。然而曹军兵多,关羽、张飞救援不成反被曹军所围。刘备无奈,只能带着赵云连夜撤军。
结果曹操早就料到刘备会跑,设下了伏兵。刘备跑了没多远就被曹军包围,赵云奋力杀开一条血路,保护刘备突围。
正杀之间,许褚从后追来,奋力敌住赵云。接着于禁、李典又赶来。刘备见势不妙,只能丢下赵云落荒而走。
演义接下去没有提到赵云和许褚、于禁、李典交手的情况,只是说刘备半路遇到了汝南守将刘辟所带的千余败军,于是一起败走。途中遇到张郃、高览两路曹军,刘辟被高览所杀。刘备正慌乱间,赵云赶来杀死高览,击败张郃。关羽、张飞也率兵赶来,杀退曹军,刘备才得以顺利脱险。
这一战虽然没有详细描写赵云和许褚厮杀经过和结果。但是许褚追上时,刘备还在赵云身边,这么大一个人许褚不可能不看到。刘备是敌军的主帅,又是曹操的死敌,抓住他肯定是大功一件。
许褚就算自己忙着和赵云厮杀,无力分身去追刘备,于禁、李典两人赶来以后,无论是三人合力击退赵云以后再去追刘备,或者是许褚拖住赵云,让于禁、李典去追刘备,都是不错的选择。
然而最终只有赵云追上了刘备,许褚、李典、于禁三人都不见踪影。显然他们三人没能分出人手去追刘备,而且最后赵云走时他们也不敢继续追击。
在曹军已经占据绝对优势的情况下,许褚、于禁、李典还不敢去追赵云,唯一的可能是他们三人联手对赵云都没有占到什么便宜,甚至可能还吃了点亏。
因此在两人第二次交手时,许褚的表现比赵云要差着一筹了。
而从第三方比较,赵云也要比许褚强着一筹。
许褚虽然是曹操手下数一数二的猛将,但是他在战场上也吃过不少亏。
比如说下邳土山之战时,许褚和徐晃两人联手却被关羽杀退。白马之战颜良逞威,连续击败曹军将领时,许褚也是栗然不敢出战。至于对上张飞就更惨,许褚次次是大败而逃。
而赵云和关张二人并列,少年时就战平过和颜良齐名的文丑,表现明显优于许褚。
因此无论是从直接交手结果来看,还是通过第三方的比较,赵云的实力都要比许褚强着一筹。不过许褚毕竟也是一员勇将,对上吕布都能打上二十个回合不败,因此赵云要击败他也需要花费一番手脚,没有一两百个回合是办不到的。