晁盖攻打曾头市，为什么不带上吴用
晁盖攻打曾头市没有带吴用，有人说是因为吴用倒向宋江，故而没有带上他，未免把问题简单化了
攻打曾头市，是梁山发展壮大过程中的一件大事，也是一个转折点。此战最大的意外就是梁山一把手晁盖中了毒箭不治身亡，导致了梁山领导核心的变化，从此梁山开始走上了另外一条与此前不同的道路。
晁盖攻打曾头市的时候，有一个细节非常有意思，他为何没有带上吴用呢？
晁盖轻敌了
晁盖攻打曾头市，只带了五千人马和林冲、呼延灼、徐宁等二十个头领！只能说，晁盖太轻敌了。
我们先来看看曾头市的实力。曾头市的首领曾弄，是金国人，自身武艺了解，霸住了村坊改名曾头市，把大宋的村镇变成了曾家的地盘。曾头市方圆数百里、军马过万，扎下五个大寨，就连官府都不敢得罪他们！
封建王朝时代，地方豪强的势力不断膨胀，为了抵挡流匪盗贼，他们结寨自保、购置兵器、训练壮丁，甚至成为割据势力。
曾头市占着地利之势、兵马远多于晁盖，又是主场作战，后勤保障得力，晁盖属于劳师远征，各方面都不占优势。
更重要的是，曾头市的教师头史文恭、苏定都是武功超强的一流高手，尤其是史文恭，枪棒精熟、箭术超卓，梁山好汉无一是其对手！
自晁盖上山以来，经历了多次官府的征剿，均能够大胜而归，还收服了不少英雄好汉，难免让晁盖的自信心有点膨胀。
在他看来，曾头市一个小小的村寨，自己带领二十员大将，五千兵马还不是手到擒来？根本就是碾压好不好？需要用计策吗？所以，不带吴用也在情理之中！
晁盖有点看不上吴用
晁盖和吴用认识不是一天两天了，吴用有多大的本事，晁盖心里还是有数的。
吴用这个人，喜欢琢磨人心、手腕权谋，对于行军作战、军事部署却没有多少本事。这是很正常的。
行军打仗的本领，在封建王朝时代属于国家重器，一般人根本没有机会学到，你想学都没地方学。除了将门家传，就是军中相授。
世界上从来没有天生会打仗的。从抗日战争到解放战争，数百场大战，真正挑大梁的，不都是黄埔生吗？再不济也是讲武堂毕业的！没上过军校最多也就混到个团级了不起了！这还是因为在战争中学习的原因。
但到了师级以上，基本上都是科班出身了，系统的军事教育是成为名将的前提！
吴用名叫“智多星”，是说他点子多、脑子转得快，可行军打仗这样的专业领域就不是他的长处了。要论这方面的才能，“神机军师”朱武比他强得多！
就算带上了吴用，也难以发挥什么作用，所以晁盖就没有考虑带上吴用！
吴用已经倒向了宋江
吴用和晁盖是老乡，他们都是郓城县东溪村人，很早就认识了。其后，更是一起策划了智夺生辰纲、火并王伦等，是并肩作战的战友。
然而，这一切在宋江上山之后全变了，善于笼络人心的宋江比晁盖更讨喜，更重要的是，宋江寻求的招安之道，勾动了吴用内心深处的那份隐秘的心思。
吴用是村中的学究，却没有机会进入体制内一展所长，只能蛰伏村中学个学究，吴用骨子里是有着忠君思想的，宋江的招安之策对他来说是唯一的出路。
一个碌碌无为的乡村教师，想进入体制内出人头地基本上没有可能，宋江的“曲线救国”却让他看到了一线希望。
在梁山当一辈子盗贼，并不符合吴用的理想。要推翻大宋作一番事业，吴用也没这个本事，更没有这个野心，他只能依靠宋江和梁山来实现自己的理想。
最终，吴用倒向了宋江，与晁盖渐行渐远！晁盖攻打曾头市没有带上吴用，也含有这个因素在内。
结语：晁盖没有想到的是，曾头市居然这么难打，史文恭居然这么厉害。
最终，不但没有打下曾头市，自己还中了暗箭，阴沟里翻了船。
临死之前，他说了这样一句话：谁能打下曾头市，活捉史文恭，谁就当这梁山之主！
可晁盖还是低估了宋江！