杜月笙晚年是如何寻求自保的？
1949年的4月份，在上海滩一度叱咤风云的杜月笙算是穷途末路了。当时蒋介石撤退的时候一再多次召见他，想要让杜月笙跟着自己一去逃到台湾，而不是留在即将被解放的上海。杜月笙的心里也很清楚，老蒋在名义上的盛情邀请，其实是不放心。不过如果违逆老蒋的意思，依老蒋的性格，杀身之祸也不是不可能。于是，杜月笙想了一个折中的主意，他以哮喘病复发为由，不能适应岛上湿热气候，所以请求先去香港治疗，等康复之后，再去追随老蒋。
其实，这是杜月笙的缓兵之计，谁胜谁败，在他看来还不算特别明朗，所以两边都不想得罪，老蒋对此也心知肚明，只是叹息地说了一句“我是不忍心杜先生成为共军的刀下鬼，也不希望杜先生晚年投‘敌’，晚节不保！”两人这番对话，绵里藏针，暗含杀机。
不久之后，杜月笙包了一艘荷兰轮船，拖家带口来到了夹在两岸之间的香港，他的门生替他租了一间三房一厅的住所，远不如上海滩杜公馆气派。另外，由于杜月笙走的匆忙，上海滩还有很多生意没有理清，例如，他仍是中国银行的大股东之一，与他持股相当的还有张公权、宋汉章、李铭、陈光甫等人。
1950年左右，解放后，中国银行进行改组，需要召开股东大会，为了争取杜月笙这些有着特殊影响力的人物，北京秘密派了专员来邀请他们前往北京参加改组会议，其用意不言而喻。不过，对于这个消息，众人都下不了决心，一部分人想去应邀前往，一部分人又担心被秋后算账，所以犹豫不决，便让陈光甫请杜月笙做主。
得知消息后，杜月笙并没有立即出主意，而是让陈光甫把在港人士都约上，在青山大饭店聚一聚、议一议。当天晚上，大伙酒过三巡、寒暄过后，便开始言归正传，仍在去还是不去北京的问题上僵持不定、争吵不休。杜月笙在一旁静静地听着，等大伙都议论的差不多了，他才慢慢地站起身来，大概说了三句话——
一是，大家都是一条道上的老朋友，不管去还是不去，都要立场一致，不能起内讧，让外人看笑话。这句话很中听，也号准了众人的脉，如果不是为了立场一致，他们也不会坐在一起来谈，而杜月笙挑明了谈的底线，反倒让大家安了心。
二是，香港乃是弹丸之地，绝非长远之计，是去北京还是追随老蒋，目前还很难说，不能两边不是人，但是，既然北京给了面子，盛情邀请，我们也应该礼尚往来，做个顺水人情。这番话让人有些糊涂，于是很狐疑地问“杜先生的意思是回去北京？”而杜月笙却环视一周，胸有成竹地说“不！不是我们亲自去！是大家联名写一份委托书，派代表去北京开会，各位意下如何？”
在众人看来，杜月笙这一计谋的确高出一筹，有进有退，两边都不得罪，相当圆滑。不过，这里面也藏了杜月笙的良苦用心，他想拉着所有人一同签名，共进退，这无疑是绑架了所有人。所以，当另一个未参与讨论的旁观者钱新之得知消息后，原本也想参与此事，但得知需要联名委托时，便悟出了其中利害关系，犹豫之后，终于不肯签字，还说“这字一签，这辈子就只能陪杜先生种花闲聊了！”其他人得知之后，自然也是恍然大悟，都开始支支吾吾，遮遮掩掩不肯签字了。
没了众人的联名签字，杜月笙也不敢独自北上，只好不了了之了。不过，杜月笙这套手段之精明，着实令人佩服不已。