三国正史中刘备与曹操第一次交手是在何时？
刘备字玄德,据说是汉中山靖王刘胜的后代,三国时期蜀汉开国皇帝,公元221—223年在位。今天中国历史故事网小编给大家整理了相关内容，不知能否帮助大家拓展一些知识?
公元198年青梅煮酒论英雄，当曹操说出“天下英雄唯使君与操耳”时，刘备惊得筷子掉在地上。因为刘备很难理解曹操为何会如此高看自己，在刘备投靠曹操之前，两人之间的第一次交手，刘备败得很惨。
史书中关于曹操与刘备第一次战场正面交手，《三国志》中有明确记载：
曹公征徐州，徐州牧陶谦遣使告急於田楷，楷与先主俱救之。——《先主传》夏，使荀彧、程昱守鄄城，复征陶谦，拔五城，遂略地至东海。还过郯，谦将曹豹与刘备屯郯东，要太祖。太祖击破之，遂攻拔襄贲，所过多所残戮。——《武帝纪》
记载很简单，寥寥数语，但背后的故事却比较复杂，需要我们仔细分析其中的来龙去脉。首先需要明确公元194年的大背景，当时中原混战，比较有实力的军阀是结成了两个同盟，互相攻伐——袁绍、曹操、刘表VS袁术、公孙瓒、陶谦。
说得再简单一点，其实就是袁绍、袁术兄弟互相斗法，然后拉拢各个势力加入自己互相混战，争夺地盘。袁绍和公孙瓒在北方死磕，曹操先是把袁术赶到了扬州，后来又和陶谦对上了，然后才引出了刘备出场。
刘备黄巾起义后一直兜兜转转在北方混，当时跟着老同学公孙瓒，但也没混出个大明堂。公孙瓒和袁绍为了争夺青州，公孙瓒派田楷任青州刺史，刘备帮助田楷;袁绍派自己的长子袁谭任青州刺史，双方争夺地盘互相攻伐。刘备当时官职是平原相，手下兵马一千多。
陶谦作为袁术阵营的人，所以早在公元193年，陶谦曾出兵攻打了泰山郡的华县和费县，侵略任城国。泰山郡、任城国属于兖州，陶谦主动来攻打这些地方，侵犯了曹操的地盘和尊严。这一下子，相当于捅了马蜂窝，曹操当然要打回去了，一路攻下十几座城，把陶谦打的龟缩到郯城。
郯城很难攻下，曹操的军粮又不够了，于是退军的时候又攻打取虑、雎陵、夏丘三个县，并且进行了屠城。曹操的还击可把陶谦给打蒙圈了，于是陶谦紧急向在青州的田楷求援，田楷带着刘备就来救援陶谦。
田楷、刘备来到徐州的时候，估计曹操已经退兵了，刘备却利用这个机会脱离了田楷和公孙瓒。刘备本来兵力只有千余人，南下救援陶谦时招募了幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨精兵四千，这下势力壮大了许多，刘备于是又归属陶谦。
陶谦估计是被曹操打怕了，所以对刘备特别好，不但给粮、给兵，还表刘备为豫州刺史，这一下子刘备的地位瞬间到了一方诸侯的。所以当曹操为父报仇第二次进攻陶谦时，刘备义无反顾的帮助陶谦抵挡曹操。
刘备和陶谦手下大将曹豹驻扎在郯城以东，两人要击曹操，结果被曹操“击破之”。“击破之”三个字似乎很简单，但其实就是被击溃了。其实也很容易理解，大的方面来说，曹豹、刘备并不互相统属，配合不默契;刘备虽然兵力增多，但由于时间短，成分复杂，并不熟悉，所以战斗力不强。
虽然刘备当时战败，但曹操的后院却起了火，张邈、陈宫叛迎吕布，攻打曹操，曹操根据地失陷，于是回兵兖州。此后，刘备驻军在小沛，陶谦死后，把徐州托付给刘备，刘备在陈登、孔融劝说下入主徐州。
曹操与刘备，堪称一生之敌，两人直接或者间接交手许多次，虽然刘备败多胜少，但终不为人下，让曹操也不得不佩服。我个人最佩服刘备的一点，就是他身上那种不屈不挠，屡败屡战的精神，恐怕这就是所谓的坚忍不拔之志了!