1915年5月25日：民四条约
1915年5月25日(农历1915年4月12日)，民四条约。
历史记忆里，袁世凯大都被认为是因称帝需寻求日本支持而主动接受“二十一条”的，因此，“窃国大盗”袁世凯又多了个“卖国贼”的称号。
袁世凯一直与日本交恶，因此在其掌权后就竭力抵制日本，日本对袁世凯也颇多不满。辛亥后，袁世凯大权在握，日本要想在中国获得更多的权益，始终绕不开袁氏，但袁氏在外交上一直是依赖欧美抵制日本，这对日本谋求在华利益始终是一大障碍。
而正是在此背景下，一战爆发了，一直被袁世凯凭借用以制衡日本的英俄德等国深陷欧洲战场无力东顾，日本看到了宰割中国的大好机会。日本政界元老井上馨认为欧洲大战“对日本国运发展乃大正年代之天佑”，主张趁机“确立日本对东洋之利权”。
日本驻华公使日置益认为一战是“对中国提出要求之良机”。1914年9月，日本借英日同盟之名，向德国宣战，出兵占领胶济路及青岛，同时日本内阁决定，在欧战未结束前青岛及山东战区一律实行军事管制，各级官吏由日本委派，山东省路矿均由日本监督，海关也派日人管理。
之后，中国就日本撤出山东问题与日本展开外交谈判，但日本非但没有撤出之意，反而希望利用战争的有利机会向中国提出更多权益要求。正是在这样的背景下，1915年1月18日日本驻华公使日置益违背外交惯例，越过外交部直接向袁世凯递交“二十一条”密约，分为五号，旨在将中国变为日本的附庸国。