曹操手下那么多谋士，为何还会中铁索连环之计呢？
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曹操麾下最有名就是五大谋士：郭嘉，荀彧，荀攸，程昱，贾诩。郭嘉在曹操出征乌恒的时候病死;荀彧留守许都;贾诩是新降之人，按演义来说不确定他是否随行就略过他不提，即使他随行了按他明哲保身的性子估计赤壁之战时也是一言不发的;其实本来还有官渡之战立下大功的袁绍阵营的许攸，但是这家伙不知死活被许褚杀了。所以五大谋士只有程昱和荀攸随行，加上一个徐庶和一个幕僚身份也算是谋士的蒋干，赤壁之战时曹操身边有四大谋士，但是在这次关键的战役中，这四大谋士的表现却是迥异不同。
先说徐庶，徐庶本来辅佐刘备好好的，却被程昱设计以其母书信骗至许都，从此“徐庶入曹营，一言不发”，徐庶本有大才，但是心中不忿，不愿为曹操效力，他在曹营中其实是个边缘人物，很少参与曹操的军机策划。加之他长期在荆州生活，对水战和江东很熟悉，所以庞统献连环计忽悠曹操用铁链把大船连在一起，一眼就被徐庶看穿。徐庶是看出来了，但是他没有帮曹操的忙，所以他根本没和曹操提起这事，想着的是如何脱身，他听从了庞统的计策以防马腾韩遂的名义远远的离开了是非。
再说蒋干，蒋干此人赤壁之战坑了曹操两次，不但没帮上忙，还帮了倒忙：第一次是被周瑜耍得团团转，拿了一份假书信和假情报回来，结果是曹操中了周瑜的反间计杀了精通水战的水军都督蔡瑁和张允，失去了通晓江东水军的关键人物，对曹操来说损失是巨大的。第二次是蒋干再次过江前往江东，结果人家又挖好了坑等他来，这一次他带回了凤雏庞统，曹操被庞统一顿忽悠把大船连在了一起，这是对江东来说至关重要的一环。
蒋干是赤壁之战的关键人物之一，没有他，周瑜的计划就会缺少至关重要的两个环节，对曹操来说，他的这位谋士把他坑得很惨。
最后说说曹操的嫡系五大谋士之中的程昱和荀攸，两人不是不帮忙，也没有帮倒忙，而是帮不上忙。为什么?因为曹操击败袁绍后，已经变得骄傲自满，听不见别人的意见了，庞统忽悠曹操的时候，两人不是没提出不同意见，提醒曹操注意，但是曹操不听，他们也没奈何;这是一方面，另外一方面是他们是北方人不习惯水战，对水战相关事宜也不熟悉，所以曹操一说冬季没有东南风，他们就不吭声了。
赤壁之战曹操谋士虽多，但是一个不帮忙，一个帮倒忙，两个帮不上忙，曹操一人一意孤行终于导致了赤壁之战的大败。