曹魏第一单挑大将许褚，为何不敢挑战颜良和张飞呢？
三国演义里，许褚和徐晃打了四五十回合平手，徐晃和颜良二十回合就败回本阵了，估计许褚心里也得犯嘀咕，真和颜良打起来，能撑几回合呢？要是在两军阵前，众目睽睽之下败给了颜良，这个曹魏第一单挑大将，让曹操的脸往哪里放呀？而且，曹操的实力明显已经差了袁绍军不少，倘若许褚再单挑失败，岂不是让敌我双方都更加理所当然的认为，曹操阵营完全不是袁绍阵营的对手，这将让士气大大削弱。更何况，这只是袁绍的前军而已，大军还在后面呢，这是许褚不出战最关键的几个因素，除此之外，还有几个因素：
第一，河北突骑，战斗力很强，军容整齐，精神抖擞。而曹操在中原转战多时，虽然取得了胜利，并且新灭了吕布，袁术，打败了刘备，但是多少也付出代价，至少在受伤的士兵，疲劳的部队都没来得及完全的休整，自然没有袁绍军的气场。第二，河北上将颜良绝非浪得虚名，早在十八路讨伐董卓时，袁绍就说：“可惜上将颜良，文丑未至！得一人在此，何惧华雄！”可见，颜良不当成名已久，而且排名在前，能在河北名将辈出的环境中领头，得有真本事。第三，面对在空旷之地摆出阵势的颜良和十万精兵，最先流露出害怕的不是别人，恰恰就是曹操，原文：
操骇然，回顾吕布旧将宋宪曰：“吾闻汝乃吕布部下猛将，今可与颜良一战。”《三国演义第二十五回》
一个“骇然”，让曹操的惧怕和谨慎表露无遗，甚至不让本部大将出战，而是先让宋宪去试探。所以，在这种情况下，许褚上阵一有闪失，还会严重打击曹操对抗袁绍的信心。果然，宋宪和魏续被轻易解决，徐晃也只能抵挡二十合，曹操无奈只能收兵了。
综上所述，只要曹操下令，许褚也会上的，和颜良的交手应该也会在二十回合以上。关键是，战场不稳定的因素很多，一旦处于下风，要全身而退是很难的，徐晃也是主动“败回本阵”，大概率是在没有完全下风的情况下撤退，否则也难保全须全尾。这种情况下，许褚无论对曹操还是对自己，没有必要以身犯险。那么，许褚为何不敢挑战长坂桥上的张飞呢？在小说里，许褚和张飞对战就没讨过一次好。不过在这之前，许褚只和张飞正面对上一次，不过当时许褚又是火烧又是水淹的，不敢恋战，跑了。到了当阳桥时，许褚不敢挑战张飞，因素也是很多的：第一，关羽斩了武艺明显比许褚要高的颜良，回来却对曹操说，这不算什么，我三弟才厉害呢。这时，诸将可是都在旁边听着呢，再加上曹操让诸将谨记，所以已经有了心理暗示了。第二，当年三英战吕布，张飞早就名动天下，而且小说中只有张飞敢没事就挑衅吕布玩，还能一边骂一边和吕布打架。许褚也和吕布交过手，虽然二十回合打平，却已经深知吕布手段的厉害，两下相较，恐怕许褚也知道自己打不过张飞的。
第三，长坂桥前，聚集了曹魏宗室大将两夏侯，曹仁，曹洪等等，也有五子良将，以及大大小小的将领不下千人，更有八十万大军（参考曹操写给孙权的信）。所以，不单单是许褚，曹营中也没有一人上前挑战的，说白了，以张飞的武艺，又是死战的情况，谁敢说能赢他？在这么多大大小小的将领士兵前，一旦输惨了，岂不是一世英名，毁于一旦？更何况，桥又小，连找个人夹击帮助都不行，明显赔本买卖嘛，真以为当猛将的都头脑简单？第四，这里还有个大前提，小说里火烧博望坡，火烧新野，都是诸葛亮的计谋，曹军败得一塌糊涂。如今，虽然只有张飞一人拒桥，但是后面黄沙滚滚，谁知道诸葛亮否又祭出什么“幺蛾子”？曹操都想不通了，许褚能想通？
第五，张飞会不会游泳？不知道，但是许褚大概率就是个“旱鸭子”，因为曹营大多都是“旱鸭子”，赤壁之战也没见许褚在船上干什么活。而破破烂烂的长坂桥，前面承载着撤退的刘备众人，似乎极限了，怪不得有“三喝喝断长板桥”之说。可以想象，张飞和许褚两个力士加起来有多重，还要加上两匹马的重量，决斗的破坏，许褚想了想，还是算了，万一掉落水中不幸淹死，估计更丢脸。