《水浒传》中，晁盖算是典型的“地主家的傻儿子”
在小说《水浒传》中，梁山的第二代掌门晁盖，算是典型的 “地主家的傻儿子”：因为晁盖的基本盘很好，而且本该有个不错的人生。但却因为做事没脑子，最终沦落到惨死且身败名裂的结局。
晁盖的事儿，其实仔细品味，可以用十足荒唐来形容。
富贵也能起盗心
所谓 “贫穷起盗心”。晁盖是村里的保正、财主，按理说是财雄势大的存在。但是，晁盖却也有了盗心——那就是打算谋夺生辰纲。
根据《水浒传》描述，晁盖作为村里的大财主，但却不热衷声色犬马，甚至都没娶妻，同时也不像西门庆那样热衷敛财，反倒是热衷把钱财用来结交所谓的天下好汉。当然这些好汉有不少是来吃白食的。从晁盖的思维和行为来分析，晁盖很可能是一个二世祖、败家子：毕竟一个没脑子的财主，之所以能成为财主，原因只能是一个：那就是继承的祖辈父辈的家产。
话说晁盖起初没打算去抢劫生辰纲，直到一个叫刘唐的江湖混混来找晁盖，并且跟晁盖鼓噪生辰纲的价值，唆使晁盖参与抢劫。而搞笑的是：晁盖居然答应了。从这个细节来看，晁盖简直可以用智障来形容。
因为：
第一， 晁盖家里不差钱。对于晁盖来说，不去抢生辰纲，自己依旧是一个太平财主。但一旦抢了生辰纲，自己虽然财力多一些，但是，也意味着自己会留下灭顶的隐患。因此正常的财主，都不会有抢夺生辰纲的动力。
但是，晁盖在刘唐的只言片语之间，居然萌生了这种想法。普天之下，这样的智障可谓少之又少；
第二， 晁盖和刘唐可谓萍水相逢，双方毫无信任成本可言。甚至晁盖也无法确定刘唐是不是自己的仇家派来 “钓鱼”，派来坑害自己的。但是，晁盖居然相信了刘唐的鬼话。如此轻易相信别人，也可以得出这样的结论：即便晁盖没有劫夺生辰纲，凭晁盖的智商，家产被人骗光，也是早晚的事情。
而晁盖在刘唐等人的鼓动下，参与了所谓的 “智取生辰纲”事件。而由于办事不精密、抢劫不专业。所以事后不久，晁盖参与抢劫生辰纲的事情，就被官府发现。而晁盖此前居然一丁点警惕都没有。如果不是雷横念着和晁盖有一点点的交情，故意放水，只怕晁盖等人，早就被官府活捉了。
毫无章程规划
被官府追捕后，晁盖等人知道，现在除了做贼已经别无选择了。就这样，大财主晁盖沦为了丧家之犬。晁盖在这时候带着吴用等人上了梁山。梁山当时的掌门王伦不打算接纳晁盖。面对排挤，晁盖打算离开梁山 ——至于离开后该何去何从，晁盖压根没有考虑。从这不难看出，晁盖做事可谓毫无章法、毫无规划。
晁盖的态度让吴用着急了：如果不留在梁山，返回官府掌握的地界，估计晁盖等人会很快团灭。所以反倒是吴用力挽狂澜，通过挑拨林冲等人，火并了王伦，留在了梁山。
对于宋江不断往梁山输送人才，晁盖也毫无警惕心：毕竟，宋江的势力越大，就意味着晁盖的势力越小。而随着宋江上山后，逐渐的，晁盖在梁山上失去了话语权：论战将，山上能打的武将都是宋江系的人。论威望，宋江多次带兵出征，江湖上只知道宋江对梁山有功劳，可不知道晁盖有啥丰功伟绩。甚至晁盖谋害王伦，反倒容易被视为小人。
最终，晁盖陷入尴尬局面。而这一切，都是自己做事毫无章法导致的。
寻死之路
宋江掌握梁山的话语权以后，晁盖知道，自己能做的选择不外乎两点：第一是坐等宋江谋害自己。第二是自己带兵出征，也拉起一支队伍，对抗宋江。于是在攻打曾头市的时候，晁盖坚持要自己出征。
而晁盖带去的梁山头目，居然还有白日鼠白胜：说实话，我是实在想不出白胜去参加攻打曾头市，能起到什么积极作用？而从这也不难看出，晁盖麾下的人才稀缺性，以至于晁盖攻打曾头市，还得指望白胜助战。
而如此配置的队伍去攻打曾头市，可想而知，等待晁盖的是什么？其实即便晁盖没有中箭而死，大概率，也可能全军覆没，甚至被俘。当然晁盖也可能在溃败途中，被宋江派人暗杀。总之，攻打曾头市，对晁盖来说，是死里求生的举动，而从旁观者角度来看，是寻死之路。