张士诚为什么降元——左右都不是人
从至正十四年自称诚王，到后来接受元朝的太尉官职，再到至正二十三年又改称吴王，张士诚这一路走来，可谓是反元、降元、再反元。实际上张士诚还是过去的张士诚，地盘差不多还是原来的地盘，但因此惹下了好多麻烦：
第一，降元行为实际上等于公开地跟整个红巾军叫上了板！元朝灭亡已成定局，张士诚没有审时度势，却主动投怀送抱，这就将全国的反元斗争势力置身于自己的对立面。
第二，张士诚先前反元，接着降元，降元了又感觉不满意，再反元，给人感觉：他是个反复无常的小人，从而失去了江湖人士的期望与信赖，就连他的老乡大文学家施耐庵也对他失望。张士诚几次邀请施耐庵，人家施老先生就是不愿意，怕玷污了名声而躲得远远的。
第三，政治上的公开反复最不利的是给了敌对力量攻击的口实，朱元璋经常骂张士诚为小人，世人也认同这种说法。但实际上张士诚自降元以后，跟元朝之间的“合作”很不尽如人意，本想讨个王做做的也没讨成，叫元朝江浙地方官吏帮着去讨，人家“黄金家族”的子孙们压根儿就没正眼看过他，弄得他左右都不是人，郁闷啊！
张士诚集团的腐化与英雄气短更糟糕的是张士诚作为东吴集团的首脑，在那个弱肉强食的年代里，理应保持着清醒的头脑，胸怀远志，不断进取，励精图治；可此位老兄却是得过且过，甚至还带头腐败。
从现有的史料来看，张士诚的腐败堕落可能跟他弟弟张士德的被俘与遭难大相关联。