刘邦死后，留下一年轻男子，远胜汉初三杰，还戏弄吕后
公知其一，未知其二。夫运筹策帷帐之中，决胜于千里之外，吾不如子房。镇国家，抚百姓，给馈饷，不绝粮道，吾不如萧何。连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。项羽有一范增而不能用，此所以为我擒也。
刘邦的这一段话点出了历史上著名的“汉初三杰”，即张良、萧何、韩信三人。不过后人通常认为，这份名单里少一个人，这就是陈平。尤其是刘邦这段话最后的“项羽有一范增而不能用，此所以为我擒也”，正是陈平的功劳。
《史记·陈平世家》记载，陈平从项羽手下投奔刘邦之后，给汉王出主意，让他挑拨项羽和范增、钟离昧、龙且等人的关系，并且给了陈平四万斤黄金，让他随便使用。而陈平顺利的实施了离间计，让项羽开始怀疑这些自己最有本事、最忠诚的朋友，甚至连被他成为“亚父”的范增也开始怀疑，更可气的是范增让他火速进攻荥阳杀掉刘邦，而项羽居然还怀疑范增通刘邦，结果范增跟项羽辞职，不久后就被气的毒疮发作而死。
刘邦的“三杰”功劳绝大，而项羽的“三杰”则被陈平一人清除，双方实力此消彼长，才是刘邦取胜的全面原因，仅此一件事情，其功劳就不在汉初三杰之下。而且在韩信逼迫刘邦封自己为假齐王的时候，正是陈平踩了刘邦一脚，才让刘邦幡然醒悟，没有酿成大祸。
刘邦刚刚干掉项羽，就有人告发楚王韩信造反，刘邦问将领们怎么办，大家回答“亟发兵坑竖子耳（发兵活埋了这小子）”。只有陈平让刘邦认清现实，明白韩信用兵如神，不可以正面交锋，随后设计让刘邦“南游云梦”，趁机活捉了韩信，轻而易举的解除了祸患。
汉初三杰的另一个人萧何，晚年的时候看到功臣都被灭掉了，让夏侯婴诬告自己贪腐，然后保住了一命。事实上，萧何这是后知后觉的表现，或者说这个行为根本上就没有新意，完全在模仿陈平。陈平刚刚跟随刘邦的时候，就有贪污钱财和盗嫂的恶名（正因此被项羽所讨厌），结果刘邦重视起能力却因其恶名而轻视其野心，所以陈平不仅被重用而且非常安全。
根据《史记》记载，陈平的嫂嫂非常厌恶陈平不劳动，所以被陈平的哥哥陈伯赶走，而陈伯一直以来非常支持陈平的梦想，显然陈平如果真的盗嫂，陈伯不可能这样对待他。陈平的恶名，几乎可以断定是他自己有意为之。萧何看在眼里，学在心上，终于逃过一命。
至于汉初三杰另一个人张良，距离陈平也是有较大的差距的。张良最初不能识别天下大势，虽然追随刘邦却仍以韩国丞相自居，让刘邦非常担心他会逃走。张良晚年为了保命，终日炼丹避世，过得非常清苦，距离高官厚禄、花天酒地陈平差远了。
陈平在刘邦死后被列为五大丞相继承者之一，自从跟着刘邦以后，一直花天酒地好不快活，同时还得到了足够的安全。而刘邦没有杀陈平，吕后也对陈平礼遇，自己的亲妹妹吕媭状告陈平玩弄女人，吕后也不以为意，还有意保护陈平。然而即便如此，陈平还好好的戏弄了这位女强人。
根据刘邦的遗言，曹参死后王陵当了右丞相，陈平成为左丞相职位比他低。因为刘邦在世的时候，为了稳定天下局势，规定了“异姓不得封王”，而吕后想要扩充吕家的实力，封吕氏宗族的人为王。显而易见的是，这是不利于天下稳定的，即使是吕后想要篡权，这也是一招败笔，因为这很容易就落人口实，遭到诸侯和大臣们的围攻，失去人心。
吕后想要得到支持，就去问王陵，是不是可以封吕氏宗族为王。王陵说不可以。吕后去问陈平，陈平却说，可以。结果吕后认为王陵根本跟自己不一条心，就对王陵明升暗降，把王陵气的在家里不出门，不见皇帝，七年后终于气死了。
熟悉历史的人都知道，吕后死后，正是陈平布局，周勃动手，才诛杀了诸吕。陈平当时为什么要告诉吕后可以立诸吕为王呢？显然是在戏弄这位太后大人，正是俗语所说的“鼓励瞎猫上树”，陈平一招欲擒故纵，吕后对他感恩戴德，结果却落入了圈套。陈平三言两语之间，就把吕氏的野心给暴露出来，并且顺水推舟，设计平息。
汉文帝的时候，起初因为周勃平息诸吕的功劳最大，所以担任右丞相，陈平仍然是左丞相，后来周勃逐渐想通了，发现陈平比自己聪明多了，就辞去了右丞相的职务，让陈平拥有全部丞相的权力。