夏侯惇分明不善战，而且屡战屡败，为什么还曹操还一直重用他？
譬如，在夏侯惇援救鄄城一事上，夏侯惇的全局观意识就很不错。当时，曹操杀死名士边让，使得张邈和陈宫等士大夫都害怕殃及池鱼。所以，在曹操出征徐州之后，张邈等人暗中迎接吕布入主兖州。
这一消息传开后，让后勤的荀彧很震惊，因为在鄄城里还有曹操的家眷，若是家眷有个三长两短，荀彧难以摆脱责任。所以，荀彧连忙请求夏侯惇带兵前往。收到荀彧的告急信，夏侯惇并不是全部兵卒压上，而只是轻装前往。
毕竟，鄄城有荀彧在守，而吕布前往偷袭也必定是轻装前进。至于夏侯惇驻守的濮阳这一边，同样不能有失。所以，思考利害之后，夏侯惇留重装部队驻守濮阳，只是轻装赶往鄄城。路上，夏侯惇和吕布相遇。所谓狭路相逢勇者胜，夏侯惇以勇烈著称，在双方都是轻装的情况下，最后胜出的却是夏侯惇。在这武力方面，不得不佩服夏侯惇的勇气。
至于后来濮阳丢失了，也不能全怪夏侯惇。毕竟，那是陈宫开了城门，而陈宫是由曹操亲自任命的。
而至于说夏侯惇不善战，且被人冠于“常败将军”这个称号，实在是有点冤枉夏侯惇了。譬如，在夏侯惇所败的两次战役中。第一次败给高顺。当时，刘备守不住徐州，被吕布所败，不得不投靠了曹操。在曹操的支持下，刘备又回到了徐州，和吕布进行对战。
但是，面对卷土重来的刘备一军，吕布派了高顺和张辽等人去攻打。而曹操收到刘备的告急信后，派遣夏侯惇前去救援。作为经验老道的救火队员，夏侯惇长途跋涉的前往救援。但是，夏侯惇毕竟是远道而来，而且士卒都很疲惫。高顺和张辽等吕布大军以逸待劳，不给夏侯惇休整的时间，便对其进行冲锋。很显然，夏侯惇最后还是失败了。
第二次是败给刘备。当时刘备暂时依附在刘表的麾下，受刘表之命北侵。这个时候，夏侯惇又一次充当救火队员，率兵前往。但是，夏侯惇却被刘备和徐庶，以及诸葛亮等人合谋所败，这并不丢人。再说，夏侯惇能够支撑到援军来救，也是不错的了。
所以说，战场上的胜败之事难以预料。或许，正是因为同为沙场上的将领，曹操才懂得夏侯惇的不易。而至于曹操为何这么重用夏侯惇，主要有两方面的原因。
一是夏侯惇是夏侯家族的人。曹家和夏侯家的关系一直很好，其中夏侯惇和曹操的关系十分要好。在曹操起兵之后，夏侯惇也是最早跟随他的那一批将领。所以，夏侯惇的忠诚不用多说，而曹操也因此很器重夏侯惇。
二是夏侯惇的后勤能力和内政能力都不错。夏侯惇不仅是武力突出，在后勤和内政方面也有不错的表现。譬如，当时大旱，又有蝗灾，为了渡过难关，夏侯惇亲自率领士卒截断太寿水，担土垒成池塘，然后带兵中稻耕田，才度过危机。
除此之外，在早期很多时候，曹操在前方带兵作战，夏侯惇就镇守后方，为曹操保证后方的安稳，这是有苦劳的。
所以说，夏侯惇虽然军事谋略不是很突出，但是因为他作战勇猛，内政和后勤能力突出，又是夏侯家族的子弟。所以，曹操很器重夏侯惇，多次给夏侯惇表现的机会。