糜芳跟随刘备24年，为何在刘备最辉煌的时候却选择投降东吴？
糜芳背叛刘备，投靠孙权，看似不可思议，可是细想起来，又好像很合情合理。因为我们并不了解糜芳当时面临的是什么样的处境和他自己出于什么样的心理要选择背叛刘备，但我们可以从糜芳早年开始，一步步地来解析那个影响了蜀汉的选择。糜芳是刘备的嫡系，可他却毫无建树，难免会受人白眼
糜芳，自公元195年便一直跟随刘备四处漂泊。在新野的战略性转移中，自家的妹妹糜夫人也在逃难中，被曹军的突袭而被迫投进而亡。可以说，糜家对于刘备是有着很大的帮助的。但是，随着刘备的日益壮大，各路人才的不断被引进，糜氏兄弟似乎逐渐的被刘备给遗忘了。糜芳在刘备入川后，才被分配到荆州，成为关羽的下级。虽然，刘备是出于好意，把糜芳分配到荆州，成为南郡太守，屯守在江陵。可是，关羽的傲慢性格，却让刘备的好意变成了歹意。关羽是一个内心骄傲，很少有人能入他的眼。糜芳虽然对刘备的帮助很大，但是糜家的商人性质，再加上糜芳个人的无能，使得关羽对于糜芳这个靠着“裙带关系”被提拔的人很是藐视。所以，在关羽镇守荆州期间，两人就经常发生了摩擦，关系日益恶劣。
关羽这个人太骄傲了，当初马超来依附刘备时，关羽以前没有听说过马超的成就；这时候的马超也不赖啊，这是一位击败曹操，甚至差点活捉曹操的主儿，名震凉州，就那一块地界上的人，谁不知道马超的厉害。但是诸葛亮为了照顾关羽的面子，也只能说马超不如关羽。另外关羽还看不上黄忠，刘备称汉中王以后，拜关羽为前将军，当他听说黄忠被拜为后将军时，觉得一个老朽匹夫却和自己地位一样。所以当时很不高兴地说“大丈夫终不与老兵同列”，最后好说歹说才接受册封。正因为关羽这种骄傲无人的态度，所以最终逼反了糜芳。
对于一个普普通通的有钱人糜芳来说，对于当时复杂的政治背景，及刘备集团与孙权集团的政治博弈，并不十分明白，在吕蒙强大的军事围城及政治宣传下，很意外的投降了，从多年以后虞翻羞辱糜芳来看，糜芳对于自己的投降心中更多的是羞愧，只能说明当时的投降之举实属意外。