第一件事就是错过了陈宫这个大才了,在曹操刺杀董卓失败后与陈宫一起逃亡,路上在一农家借宿,这个农家也对曹操甚好,在晚上准备宰猪好款待曹操两人。曹操听到磨刀声以为农家要害自己,将全家农家全家老小屠戮。在与陈宫逃亡时,遇到农家子,知晓误会了之后,曹操也狠心杀害农家人。陈宫见到曹操如此也是深感心寒,最后只能弃曹操而去,从此与陈宫这位大才失之交臂。
第二件事就是过于好色睡了张绣的嫂嫂邹氏了,当时张绣是有心投诚曹操的,对于曹操的大才张绣也是很敬重。可是在一日张绣带嫂嫂邹氏见曹操时,曹操见到邹肤白貌美,身姿妙曼,顿时色心大起,在张绣出去的间隙,曹操强行霸占了邹氏,张绣在得知嫂嫂受此侮辱之后,大为愤怒,直接起兵反抗曹操。在与张绣的战争中曹操虽然灭了张绣,可是也是损失巨大,最喜爱的大将典韦也在这场战争中死去。
第三件事就是杀了华佗了,曹操一直患有头疾,经常头疼欲裂。久医无果之后,在属下的建议下找到了当时最有名大夫华佗,华佗虽然能医治曹操的头疾,但是手法独特。曹操见到华佗居然要将自己头颅打开医治,素来喜欢猜忌的曹操根本不信,以为华佗想暗害自己,命人将华佗杀死。华佗之死直接导致曹操头疾无人可以,这也直接影响到了曹操的寿命,不然司马懿也翻不起浪花。