当时换了一押司的职务,根本就不是什么正经职位,但是他跟很多地痞流氓以及那些官员的关系都非常不错,可以说黑白两道都有朋友,而且跟晁盖从小就认识。后来兄弟智取生辰纲之后事情爆发了,宋江就提前告知了兄弟,赶快逃跑,不然就会被官府抓到,当兄弟上了梁山之后,派人送来书信以及50两黄金来酬谢宋江。
宋江当时是不愿意接受的,只不过在刘唐的一再坚持之下,他拿了5两银子,但是没想到这封书信被小妾看到之后还威胁自己,吓唬宋江说要报官。当时宋江被逼的没有办法了,就直接一刀捅死了他,当时压补他的衙役,故意放走了宋江,所以宋江开始了自己的跑路生涯。
在逃亡的途中,他不愿意上山为寇,但后来回家探望父亲的时候被官府逮捕了,被刺字之后前往了发配的道路上。发配的途中被梁山的人救了下来,虽然宋江想要以死解脱,但是他还是不愿意落草为寇,在此期间跟一些好汉结识了,后来喝醉了之后写了一首反诗,就被判了死罪。当时宋江没办法,再次上了梁山,做了二把手。
在攻打曾头市的时候,兄弟因为受了毒箭死亡,当时好兄弟说如果谁能够捉到那个将我杀死的人,就把他当做梁山的主人。宋江跟卢俊义分别攻打曾头市,并且按照前任家主的遗言选投凉,最终宋江拿下了这个城市,当上了梁山的主人。虽然落草为寇是被逼的,但是在宋江的心目当中,他一直想着做一个大官,然后光耀门楣。
满心期待着朝廷能够过来诏安,收到招安之后的宋江把忠义堂上面的,替天行道几个大字,直接改成了顺天护国,可是诏安的日子哪能这么好过呢,朝廷肯定不会轻易的相信这群土匪,只想利用他们去战场当活靶子,让宋江带领着这些好汉争好方腊,战场上直接阵亡了,59条好汉。除了武松和鲁智深之外,其他的人基本上都没有逃脱死亡的命运。
宋江带着剩余的人回来之后,给这些人加封官职,看起来这几个人的官位比较大,但其实是卖了这几十个兄弟的性命之后才换取来的。宋江本来以为自己这一生,就能够稳坐朝廷的宝座,但后来才发现只不过是一场空吧。很多人都说,即便是不接受朝廷的招安,也没有一个长久的未来,但最起码是站着死而不是跪着死的,也许在宋江的心目当中,他早就已经给朝廷下跪了。