曹操错杀5个人，第3个让他打败袁术，第5个却让他赤壁大败
1、吕伯奢
曹操在刺杀董卓失败后，董卓下令全国通缉他，曹操无奈只好东奔西走就到了父亲好友吕伯奢家中。吕伯奢家人本来想款待曹操，就磨刀杀猪。曹操听见他们磨刀以为要对自己图谋不轨，就杀死了吕伯奢一家老小然后仓皇骑马出逃，半道上又碰到了买酒归来的吕伯奢本人，曹操干脆一不做二不休把吕伯奢也给杀了。杀完后曹操还说了“宁可我负天下人，休教天下人负我”这句话，从这以后很多人说他是奸贼，他也背负了很久的骂名。
2、杨修
杨修出身名门世家，后来担任曹操的行军主簿，而我们最为熟知的就是“鸡肋”事件。曹操在和刘备的汉中争夺战中，知道自己败局已定，就随口说了“鸡肋”二字。杨修听到后，就让大军收拾行装准备撤退，别人问杨修为何如此，杨修解释道：鸡肋鸡肋，食之无味弃之可惜，意思就是曹丞相想退兵了。曹操闻之大怒，觉得杨修太聪明将来可能会对自己不利，就下令处死了杨修。杨修死后，曹操没几天就被刘备打败，只好灰溜溜的撤退了。
3、王垕
在曹操征缴袁术时，王垕担任曹军的粮官。后来曹操在由于和袁术交战时间太久，军中粮草逐渐不济，这样随时会引起哗变。曹操为了稳定军心，就让王垕用小斗给士兵分发粮食，然后对士兵说粮官王垕把粮草贪污了就把王垕斩首示众。杀死王垕后曹军军心稳定，就一鼓作气打败了袁术。
4、华佗
曹操患头疾已久，听闻华佗号称神医能治百病，就命人把华佗叫来给自己治头疾病。华佗对曹操说这个病的根源在脑子里，必须用斧头把头颅劈开将里边的“风涎”取出来才能根治。曹操一听，以为华佗想借治病之机谋害自己，就把华佗丢入大牢，不久之后曹操去世，华佗也被曹丕处死。
5、蔡瑁
蔡瑁原本是荆州水师统领，曹操攻下荆州后蔡瑁归顺曹操，在曹操发动赤壁之战时蔡瑁被封为水军都督。蔡瑁统领水师多年，对水上作战了如指掌，因此孙刘联军前期一点便宜也讨不到。为了除掉蔡瑁，东吴都督孙权伪造蔡瑁和东吴来往的书信，然后故意透露给蒋干，蒋干就偷走这些书信交给曹操说蔡瑁通敌，曹操听后大怒就处死了蔡瑁。蔡瑁刚死，曹操就想到这是中了东吴的离间计，后悔莫及但嘴上不承认。曹操起用于禁做水师都督，但于禁压根不懂水军，后来曹操又下令用铁链把船只串起来，致使孙刘一把大火将曹军烧的死伤大半，曹军在赤壁之战遭受重创只好撤退。