朱元璋当时为什么要杀掉已是暮年的李善长呢？
有人说，杀李善长是为了接班人顺利接班，这是明显的谬误论断。李善长被杀，是1390年五月，那个时候，太子朱标还活蹦乱跳，身体好的很，威信高极了。而已经七十多岁的文官，不可能对朱标产生威胁。在李善长被杀的前一个月，也就是1390年4月，朱元璋的第八子长沙王朱梓自焚而死，原因是被打成胡惟庸一党。很明显，李善长的死也是这个原因，谁让他是胡惟庸的亲戚呢。
朱元璋滥杀功臣，始于太子朱标去世后，也就是1392年以后。比如大将蓝玉，就是1393年被杀，还有大将傅友德，1394年被杀。有人会说，朱标去世之前，朱元璋陆续杀了不少大将。没错，这些人大多是1380年胡惟庸案受牵连者，属于谋反罪，跟朱老八和李善长差不多。李善长与萧何一样，搞后勤保障是把好手，带兵和治国都不是强项，这样的人，决不可能挑头造反。再者说，都77高寿的人了，李善长就是有这个心，也没这个力了。
李善长，明开国第一功臣，论其地位，可比肩汉之萧何，洪武三年进封韩国公，洪武二十三年卷入胡惟庸案被诛。胡惟庸谋反不是冤案，牵连出来的李善长自然也不冤枉。可以说出“吾老矣，吾死，汝等自为之”，这种态度，足以让朱元璋起杀意了。他全心相信的李善长终究不是萧何。
至于说他已经是第一功臣，不可能默许胡惟庸的，是自己蠢。他在朱元璋手下，有百般禁忌，不可以做的事有很多。但换个人就不一样了，可以随意贪污、欺压良善，而且不用提心吊胆的过日子。换谁去都会觉得造反更好的，至于没有成功，是另外一回事。
朱元璋晚年时，像李善长、刘伯温、吕昶等打江山的文臣智囊以及徐达、李文忠、傅有德、廖永忠、汤合等武将也都趋于暮年。要杀掉这些能臣武将的主要原因是因为朱元璋接班人朱标的早死，皇太孙朱允文的弱小……
暮年的李善长虽是暮年但影响力仍然很大，宰相门下更是遍布天下，暮年的朱元璋更担心的是后继之君震不住曾经和自己打天下的这帮淮西勋贵，这帮骄兵悍将必然威胁朝廷的统治。外加上胡唯庸的乱整，蓝玉的狂躁。这些人并不年轻，若被培养了三十几年的朱标活着这些人纵然有再大本事朱元璋也是不怕的，可悲的就是接班人换了才有下来的一系列大动作，功臣良将收拾待净培养新帝的新团队。
朱元璋杀李善长的理由很简单，无论是太子朱标，还是后来太孙朱允炆，都性格偏软，朱元璋不放心自己死后，还留有一帮战功赫赫的功臣当朝，因此他要想方设法把那些旧臣杀掉，以为朱家江山永固铺平道路，而李善长才能出众，堪比汉代萧何，当然不能留着了。
朱元璋方面：李善长是朱元璋的同乡，皆为淮西人。建国初大封功臣，功劳最大的六人册封为公爵，其中五人都是战功卓绝的武将，唯独李善长是没有战功的文官。虽然朱元璋依靠淮西集团起家，但登基后，这个羽翼丰满的政治集团就成为朱元璋的眼中钉、肉中刺，必欲除之而后快。李善长作为淮西集团的文臣头子，经过多年经营已经形成了自己的政治势力。所以，朱元璋对李善长防范剧增。
李善长是明朝开国功臣之一，跟随朱元璋出生入死打天下，可以比肩汉代丞相萧何。所以，朱元璋对李善长也十分器重，洪武三年，李善长任中书左丞相，进爵韩国公，可谓是一人之下万人之上。既然朱元璋对李善长那么信任，却为什么在李善长晚年的时候还要杀他呢?今天我就和小伙伴们聊聊这个问题。
李善长方面：洪武四年，已经位高权重的李善长以体面致仕(退休)的方式，交出了左丞相的权位，但他身离官场却还时常迷恋于权势，以至于在朝堂的影响力依旧很大，而且老谋深算的李善长和忠厚老实的汤和不同，李善长是以谋略起家的，他的谦退只会被朱元璋认为是一时的韬晦之计，越这样越让人不放心。所以，即便李善长退休，他依旧遭到朱元璋的猜疑。