项羽打赢了每一仗，为何败一仗就乌江自刎？
从整个战争的进程来看，项羽始终是压着刘邦在打，战术和战役上都占有优势。彭城之战、荥阳之战都是这样。但是，项羽的后方总是起火，彭越、英布不停地骚扰楚军的粮道和都城，逼得项羽不得不回援，到手的胜利果实只好放弃，又得重头再来。如果项羽手下有一、两位够份量的大将，帮他看住老家，或者防住北方的韩信。他就可以安心对付刘邦，一路杀到汉中，也不是不可能的。导致霸王自刎乌江的罪也就出来了，最主要的问题是项羽手下人太弱，一个能独挡一面的大将也没有。
刘邦的团队却人才辈出，不用刘邦动手，就把大部分活给干了，而且干得还比刘邦更好。其实，刘邦手下有好多人原来都是项羽帐下的，像韩信、彭越、英布等等，他们弃楚归汉，为灭楚大业立了大功。而项羽就像企业里的强势老板，比自己次一等的人才看不上、留不住，只好用更次一等的。
项羽不光是没有人和，在地利上也有很大的劣势。楚国都城彭城，也就是现在的徐州，四周无险，一马平川，很容易被对手威胁到。而且地处华北平原的东部，南北个方向都没有牢固的屏障，天然处于三面包围之中。刘邦只要守住中央，让韩信等人攻下楚国周边各国，就可以坐等着项羽被包围。
在楚汉相争的过程中，项羽的刚愎自用的性格和刘邦的圆融通达形成了鲜明的对比。他不听别人的话，而且特别爱显摆。他做得最不得人心的事，就是屠城。攻下一座城以后，基本不留活口，连妇女儿童都在屠杀之列。他一把火烧掉了秦王朝的皇宫，谁都知道这样会失去民心，但谁劝他也不听。项羽不光对下属很苛刻，动辄就发怒，而且为人吝啬，舍不得给立功的将士加官晋爵、赏赐财物。本来就刻好的官印，他放在手中反复玩弄，官印都磨损了，也不舍得颁授下去。攻城所得的财物，堆积如山，也不肯赏赐给士卒。慢慢的，周围的人都被他伤透了心，离他而去了。
曾在他手下当过差的韩信、陈平、英布、彭越等人，后来都跟他分崩离析，跟着刘邦跑了。只有范增忠心耿耿的辅佐他，却处处受项伯掣肘。而项羽本人对范增也并不十分信任。由于失去人心，乌江边上的楚霸王其实已经是个孤家寡人了。面对这样的窘境，项羽虽然仍未悔改，但心里的悲凉之感是可想而知的。
这也是项羽最终为何选择了乌江自刎，那么为何说刘邦到临终前才明白呢?