此将先投关羽，又降东吴，晚年回魏国拜祭，被曹操墓上一幅画气死
在赤壁之战时，于禁被曹操列为水军都督，战败后，随曹操西征马超。可以说是风雨同舟，一路走来，深得曹操信任。但他遇到关羽之后，仿佛整个人都发生了改变。整个三国都快被他投降完了。
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在关羽围攻樊城之时，曹仁不敢应战，便遣使求援。曹操命于禁为主帅，庞德为先锋，从关中驰援樊城。先锋庞德为鼓舞士气，抬着棺材上战场，一战而射伤关羽，令其丧失了战斗力，眼看就要擒杀关羽，结果于禁害怕庞德立大功，便迅速将其叫住。
随后因错误的战略判断，致使关羽水淹七军，庞德、于禁被擒。庞德誓死不降，于禁却拼命向关羽乞降，投降了刘备。曹操听说后叹息道：“于禁从孤三十年，何期临危反不如庞德也！”
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也怪于禁命苦，投降关羽没多久，关羽就亡了。吕蒙设计偷袭了荆州，斩杀了关羽，于禁又落到了孙权的手里，等于又降了东吴（没多久，曹操也死了）。曹丕称帝后，孙权向曹丕称臣，加上东吴之人对于禁多有偏见，鄙夷他的人品，于是孙权便遣于禁回魏国。
于禁本是魏国元老，但此时倒戈归来却显得极为羞愧，加上在吴国所受到的冷嘲热讽，于禁变得极为敏感。在强大的舆论压力之下，于禁一夜之间白了头。曹丕虽然也对他有偏见，见到这一幕时也大为伤感（可能是装的）。
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但是时间长了，曹丕越想越觉得于禁可恶，既不能重用，也不能除掉他，很烦恼。这一天，听说于禁要去曹操的陵墓拜谒，曹丕连夜命人将“关羽战克樊城、庞德怒骂、于禁降服”的画面画在曹操墓壁上。于禁来时，见到这幅画面，满面惭愧，病发而死，曹丕追封其为厉侯。
于禁本该与庞德一起，战死沙场，死后亦能留得美名，但他却贪生怕死，投降了关羽。自此，整个下半生，都淹没在冷嘲热讽和无尽地自责之中，可怜，可叹。