刘备手中有五虎上将，但让曹操真正忌惮的名将，只有这两人
曹操剧照
第一人，关羽。
对于关羽，曹操一向爱惜他的才能，想将他收入麾下。可惜关羽对刘备重情重义，不肯因曹操给的一些蝇头小利而选择背叛。当年曹操率军攻打刘备，刘备败逃后投奔了袁绍，关羽则因战败被生擒。曹操欣赏关羽的为人，又想知道他有没有留下来的心意，所以便让张辽去探关羽口风。
关羽与张辽
关羽表示自己对刘备忠心不二后，曹操便让张辽去追问他离开的具体时间。等打听清楚后，便安排二人一起去攻打颜良。结果关羽阵斩颜良，解了白马之围。为了拉拢关羽，曹操上表朝廷，奏请封关羽为汉寿亭侯。
关羽战颜良
对于这样一个既武力高超，又忠心不二的将领，曹操岂能不担心?所以当初关羽投降时，曹操还弄了个恶作剧，故意让刘备的两个妻子与关羽共处一室，想让刘备和关羽反目成仇。没想到关羽却很有原则，坚决不上曹操的当，在两位嫂嫂的门外站了一夜的岗。
关羽剧照
第二人，马超。
在刘备的五虎将中，马超绝对算一个狠人。他出身将门，少年成名，曹操都对他欣赏不已。在曹操掌权期间，曾数次召马超入朝为官，都被马超拒绝了。所以马超一直是曹操的心腹大患。建安十六年三月，曹操让钟繇、夏侯渊出河东，意图通过马超、韩遂等人控制的凉州领地进攻汉中的张鲁。但马超却认为这是曹操的假道灭虢之计，于是联合关中诸将，起兵10万反曹。
马超地盘
曹操军驻扎在蒲阪，想要西行渡河，马超听说后对韩遂：“咱们可以在渭河北岸据守，不出20天，河东粮食用尽，敌军就不得不撤退了。”但韩遂却自以为是地换成了自己的“半渡击之”的计谋，导致马超的谋略失效。曹操听说了马超的打算后，忧心地说：“马超小儿不死，我恐怕连葬身的地方都没有了啊!”
马超剧照
由此可见，马超在曹操心中占据何等重要的位置。而蜀汉五虎将中剩余的三位，黄忠一直以来都没被曹操放在眼里，赵云虽武艺高强，但却缺乏统帅三军的经验。张飞勉强能入了曹操的眼，但还到不了让他忧虑的地步。所以蜀汉五虎将中，只有关羽和马超算是曹操的心腹大患。