糜芳的哥哥糜竺是刘备的大舅子，为什么后来糜芳会投降东吴？
在历史上，糜芳降吴之后，刘备并没有计较。见于《三国志·蜀书·许麋孙简伊秦传》：糜芳为南郡太守，与关羽共事，叛迎孙权，羽因覆败。糜竺面缚请罪，先主慰谕以兄弟罪不相及，崇待如初。
糜芳降吴之前，他肯定有所考虑，这是肯定的，是个人都会考虑，考虑一下自己会不会连累家族、家人等等。刘备事后并不责备糜芳的哥哥竺，这说明糜芳在“是否降吴”这一件事情上，他是有选择权的，也考虑好了的。
其一，糜芳的家族刘备的关系并不算是简单的主从关系，有一部分是“投资与被投资”的关系，因为糜氏家族是投资刘备的一个大商贾世家。
每逢乱世，总有英雄崛起，东汉末年是一个天下动荡不安的年代，这就给了很多人机会，刘备就是其中之一。
乱世对于大商人来说，是个危机。有危险，但也有机遇。说它有危险，那是因为他们拥有大量的钱财，容易被军阀所吞噬，也有可能落得家破人亡；说它有机遇，那就是他们可以找一个特别有前途的主公进行投资，如果投资成功了，收获并不小。
(天下英雄)
最先投资刘备的是中山大商人张世平和苏双，见于《先主传》：中山大商张世平、苏双等赀累千金，贩马周旋於涿郡，见（先主）而异之，乃多与之金财。先主由是得用合徒众。
当然，张世平和苏双最后是亏了。刘备被苏双和张世平投资的时候，他那时候还在河北呢，但后来是到处失败、然后又到处闯荡，闯荡到了徐州的时候，这才碰上了糜竺、糜芳两兄弟。
麋竺这个人，野心大，当时他都已经做到了“徐州别驾从事”的位置了，算是徐刺史陶谦的绝对心腹。
后来，陶谦死了，糜竺先是迎刘备于小沛，他觉得刘备是个枭雄人物，于是下注下得特别重，又是送钱财又上送妹妹和，即糜夫人。这次“投资”，麋竺已经像个疯狂的赌徒一样，他在刘备失败了多少次都没有抛弃，反而是选择了紧紧跟随。
麋竺字子仲，东海朐人也。祖世货殖，僮客万人，赀产钜亿。后徐州牧陶谦辟为别驾从事。谦卒，竺奉谦遗命，迎先主於小沛。建安元年，吕布乘先主之出拒袁术，袭下邳，虏先主妻子。先主转军广陵海西，竺於是进妹於先主为夫人，奴客二千，金银货币以助军资；于时困匮，赖此复振。——《三国志·蜀书·许麋孙简伊秦传》
“后曹公表竺领嬴郡太守，竺弟芳为彭城相，皆去官，随先主周旋”，曹操为了拉拢东海糜氏，但糜竺、糜芳皆不受曹操所封官，反而是舍弃了在徐州世代经商积累的家财和人脉，随着刘备到处流浪。所以说，不管是糜竺，还是糜芳都非常对得起刘备了。
其二：糜芳的妹妹嫁给了刘备，但没有子翤，而且在曹操南征荆州时，死于战场之上。
原先刘备的两位夫人糜夫人、甘夫人，只有甘夫人生下了刘阿斗，而糜夫人却没有孩子。
（甘糜二夫人）
刘备到了荆州，刘表让刘备驻新野抵挡曹操南下。刘备在新野一呆就是十几年，而当曹操打荆州的时候，刚好刘表又死了，而刘琮却想要投降曹操。
刘备哪里能挡得住曹操，所以只有往后撤退，这一撤退，乱糟糟一团，连甘夫人、糜夫人、阿斗也走失在乱军之中，最后阿斗是被赵云所救，而甘夫人和糜夫人都死了。
糜夫人的死，这让糜氏与刘备的后宫失去了联系。其实糜夫人死不死没多大关系，重要的是糜夫人并没有孩子。
（赵去只救回了阿斗）
如果糜夫人有孩子，再如果这个孩子还有望继承刘备家业的话，那我相信糜芳是不会投降的，他一定会选择坚守，就算战死都会在所不惜。
其三，当时糜芳如果选择死守，其实也并没有什么意义。
糜芳为南郡太守，辅助关羽镇守荆州。而关羽特别看不起糜芳，语言也多有轻慢之处，这有可能跟糜芳商人出身有关，古代商人地位很低，很让人瞧不起。
大家都知道关羽虽然很傲慢，但对于有才能的人他却特别尊重。因此我们得出一个结论，关羽瞧不起的是那些搞裙带关系、身居高位却无能的人。
历史上的糜芳到底有没有能力，我们不太知清楚，但《三国志》讲糜芳的哥哥糜竺并不是一个能力卓著的人。
“竺雍容敦雅，而幹翮非所长。是以待之以上宾之礼，未尝有所统御”，也就是说，刘备给糜竺安汉将军的名头，是安抚而并不是“唯才是举”。糜竺做到了“安汉将军”，位虽在诸葛亮之上，但并不掌握实权。
刘备看人用人也是有独到之处的，刘备对糜竺也就“待以上宾礼”而已，由此看来，糜芳做到了“南郡太守”，可能也就到顶了。
所以，当关羽围困襄樊、吕蒙白衣渡江之后，傅士仁在公安先投降了，糜芳就孤立无援了，他不投降，他也抵挡不住吴军的进攻。而且，如果选择死守，也没有多大意思了。
糜夫人没有子嗣，并且早死；两兄弟的官位也到了顶，所以糜芳选择了降吴。个人认为，其实糜芳降吴，对糜氏家族是有利的。
因为蜀国丢了荆州，那么蜀国反而对“吴蜀联盟”将会更加上心，糜芳去了吴国，反而让蜀国可以通过糜芳，有了另一个与吴国对话的通道。并且由于糜芳在吴国得到了重用，那么在蜀汉的糜竺，也就更安全了。