早年的糜芳一直对刘备不离不弃，为何要背叛北伐关键时刻的关羽？
刘备有两个舅子，一个大舅子糜竺对刘备一直忠心耿耿，不离不弃，在刘备最为落魄之际不仅倾尽家财还把妹妹（糜夫人）嫁与刘备。在刘备拿下益州后，刘备对待糜竺如上宾，礼遇赏赐丰厚，没有人可以相比。
另一个是小舅子糜芳，糜芳早期与哥哥糜竺一起追随刘备，曹操曾以高官招纳他们，被兄弟俩拒绝，刘备从徐州辗转至邺城、汝南、新野、长坂坡、江夏等地，糜芳也是一路不辞辛苦跟随。刘备占据益州后，让糜芳任南郡太守屯江陵相助关羽守荆州，这个位置非常重要，不是亲信心腹之人，是很难被安排在这么重要的岗位上的。
但就是这样一个与刘备有着姻亲关系的糜芳，却在关羽北伐襄樊的关键时刻叛变了，导致了关羽后方大本营失守，关羽本人最后也被东吴擒杀？
糜芳为何要这样做？《三国志》里没有给糜芳做传记，但在糜竺的传记里写明了糜芳背叛的原因，我们来分析下糜芳的动机。
1.糜芳与关羽在荆州相处两人感情不和。糜芳因是刘备的小舅子得到了南郡太守的位置，但关羽为人傲气，自不会买他的账，而糜芳也感到关羽经常轻视傲慢自己。关羽作为荆州的一把手，糜芳是高级军事武官，可想而知两人的不和对守荆州是不利的。
事实也证明因关羽北伐襄樊期间糜芳押运粮草军资不及，关羽扬言等得胜归来要收拾他的时候，糜芳心里是有多苦闷。
2.当时的形势所逼。当时吕蒙白衣渡江，先劝降了公安守将士仁，糜芳凭借着南郡城的坚固，坚守一段时间没问题，但关羽一向对他轻视，还说要回来收拾自己，糜芳经不住士仁的劝降，只好献城投降。
3.糜芳商人的本性就是重利轻义。坚守南郡等到关羽回援依然免不了自己押运军资失利的罪责，其次关羽在受到吕蒙和陆逊的蒙骗后抽调了大部的荆州军去襄樊前线，荆州的守备力量不一定能抵挡住志在必得的吕蒙大军。一番思量之后，糜芳做出了自己的选择，与其在关羽那儿不讨好，还不如献城投降东吴，好在江东谋求荣华富贵。
总结：糜芳这一叛变，只想到了自己，却不仅害死了关羽，更害了哥哥糜竺。麋竺听到弟弟糜芳献城投降害死关羽，面缚请罪，刘备虽然劝慰麋竺，对他待遇如初，但不久后他即因惭恨病死。糜芳自己虽然叛变去到东吴继续做将军，但在吴国数次受到虞翻的讽刺与不屑，境遇也不是很好，孙权也总是带他出征。糜芳背叛关羽、刘备，既有形势上的所逼，也有自身就是商人重利的本性。糜芳肯在刘备困难的时候不曾放弃追随，却在关羽北伐的关键时刻背叛降敌，这是刘备用人的失误，也是关羽傲气待人的自食恶果，更是糜芳这个反骨轻义重利的体现。