为什么李元吉要站在大哥李建成这边，而不是站在二哥李世民这边？
李元吉支持李建成的行为，按《资治通鉴》上的说法是：“但除秦王，取东宫如反掌耳”。这句话是说明李建成是个野心极大的人，因为当时有能力跟李建成夺东宫之位的只有李世民。
所以《资治通鉴》里解释为，李元吉帮李建成除掉李世民后，他在除掉太子，然后自己继位。但事实上，我们想想就能明白，能够跟李建成互争的只有李世民，如果李世民被除掉了，那么太子之位只能更为稳固，李元吉拿什么去争夺太子之位？
因此，《资治通鉴》里面的说法有待商权，因为他记载的更多的是成王败寇的记录。事实上，李世民后来对李建成的谥号，一直在变化，也一直越来越好，而对李元吉的谥号是越来越差，由此可见李世民对李元吉是真的讨厌。
李元吉和李世民虽然是一母同胞的兄弟，但在成长过程中两人就一直针锋相对，斗得你死我活，这也就可以看出，兄弟三人间的微妙关系。
李元吉和李建成的感情时从小培养起来的。
李渊在造反之前是隋朝的官员，因为要到处为官，身边总是带着李世民，而李元吉和李建成则是在河东老家，这两兄弟长久在一起后，其关系更好是必然的。
但李渊造反后，两兄弟为了逃命跑到太远，当时的李元吉不过十四岁，在逃亡的路上何止用凶险来表示，因此说两兄弟有着过命的交情也很自然。
而李世民的性格跟李元吉是完全不对付的。当时的陈叔达就曾说：
“秦王有大功天下，不可黜也。且性刚烈，若加挫抑，恐不胜忧愤。”
这就是说李世民是个暴脾气、吃软不吃硬且很有原则的人，这样的人眼睛里容不得沙子，说什么就是什么。
而李元吉的性格恰恰跟李世民相反。史书上说他喜欢打猎、随意踩踏农民田地，还放纵下人欺凌百姓，虽然这里面有丑化的部分，但可以确定李元吉是个纨绔子弟。
李渊起兵后，李元吉年纪不大，这个年纪的孩子脾气大还喜欢抬杠，因为晋阳丢了，后来我没办法跟着李世民混过一段时间。而李世民作战喜欢身先士卒、治军严厉，对于李元吉这样的纨绔子弟肯定受不了李世民这个脾气，因此两人闹得越来越恨对方。
史书记载了一件事：
武德年间。李世民和李元吉一起对抗突厥，但因突厥人此次阵容强大，李元吉有点胆怯。李世民带着轻蔑的口气道：“北虏恃强凌弱，不可战亦不可示之以怯，当以智退敌，你敢跟我一起上吗？”李元吉此刻是真不敢上，然后李世民便自己带了一百骑兵上前，与突厥吉利可汗交谈而还。
李世民的这次交谈其实有点故意出李元吉洋相的意思，也是打压他的锐气，而李元吉本来对这个二哥没有好感，这次让他出洋相后，他对李世民是更为的憎恨了。
因为李元吉和李建成从小的关系，又跟李世民的性格脾气都不对付，所以他就自然的会帮李建成而不是李世民。
即便他们是一母同胞的兄弟，但两人没有任何的共同语言，再加上李世民想夺东宫之位，本就乱了传统，李元吉更是不会帮李世民了。