史湘云的“才貌仙郎”，是卫若兰吗？
有可能。只是有可能。
八十回中，并没有写出史湘云的未婚夫是谁，只写了她的订婚，而且是用一种非常隐晦的方式来写的：“大姑娘，听见前儿你大喜了。”
这是只有非常熟悉的闺中好友才能开的玩笑。我们知道袭人和湘云的交情历史悠久，她们开这样的玩笑并不奇怪。
奇怪的是湘云的反应：“史湘云红了脸，吃茶不答”。一向爽直的湘云这样腼腆，当然是涉及婚姻。由此可知，湘云在前几天刚刚订了婚。
接下来是袭人的调侃，没有针对湘云的婚事有进一步的发挥，可见，这是一桩意料之内的婚事，各方面都符合普遍观念，既不像元春的封妃那样显赫，也不像探春的远嫁那样出人意料。
他们这个阶层的女孩子，择偶对象是有一定的范围的。把迎春嫁给“并非诗礼名族之裔”的“世交”孙绍祖，都会引起贾政的不同意见，其他的婚姻对象就更不用说了。
湘云的订婚没有引发其他议论，可见她的婚姻对象就是中规中矩的，很可能就是他们经常来往的这几个世家子弟中的一个。
贾府虽然显赫，往来人员复杂，但能进入择偶范围的恐怕不多。史家在官场上比贾府更显赫一些，从南安太妃对湘云的态度就可以看出，但是择偶范围仍旧出不了这个圈子。
《红楼梦》写过几次婚丧大事，应酬往来，提到年轻的世家子弟，无非是“平原侯之孙，世袭二等男蒋子宁。定城侯之孙，世袭二等男兼京营游击谢鲸。襄阳侯之孙，世袭二等男戚建辉。景田侯之孙，五城兵马司裘良”、“锦乡伯公子韩奇、神武将军公子冯紫英、陈也俊、卫若兰等诸王孙公子”。北静王、南安王之孙也是年轻的世家子弟，但是比史贾两家高贵了很多，齐大非偶。
作品中描写过宝玉与冯紫英的宴饮。“懒与士大夫诸男人接谈，又最厌峨冠礼服贺吊往还等事”的宝玉肯与他热情往来，即使不算知己，也是好朋友了。如果湘云订婚许配给了自己的好朋友，宝玉似乎不会不提。
排除了冯紫英以后，剩下的蒋子宁、谢鲸、戚建辉、裘良、韩奇、陈也俊、卫若兰，每一个人都有可能。也只是可能。
如果只看原文，我们只能推测到这里，再也没有更多线索。但是第二十六回回末的批语里，有“惜‘卫若兰射圃’文字迷失无稿”，显然八十回以后，宝玉会和卫若兰有进一步的交往。
从前并不往来密切的卫若兰，为什么在八十回以后会和宝玉有进一步的交往？是不是因为湘云的关系，作为表妹夫和表兄来往的？从这里我们推测，湘云的未婚夫可能是卫若兰，但也仅仅是可能。
这个圈子里的少年，比如卫若兰，可能是纨绔子弟，但是总差不到哪里去。如果湘云与他琴瑟和睦，也足以“准折得幼年时坎坷形状”。至于“云散高唐，水涸湘江”，那就纯粹是意外了。