他背叛晁盖，号称“加亮”先生，却有人将其视为半吊子狗头军师！
说起吴用，我们可能会对他一身cos诸葛丞相的装扮印象非常深刻，在梁山中，他的地位也很高，足智多谋，常常能用过人的学识和计谋服众，那么他到底比起诸葛亮来如何呢？
说起吴用来有的人认为他是个文武双全的好汉，也有的人将其视为半吊子水平的狗头军师，称号是加亮先生，寓意在计谋上能够超过诸葛亮，并且常以孔明自诩，可以说是个极端自负的人物，可是为什么他又偏偏对宋江俯首称臣，百依百顺呢？我们知道他不仅背叛晁盖，甘愿投身到宋江麾下，还与其共穿一条裤子，态度可以说是一百八十度的转变。可是他为什么要这么做呢？要知道当时流行的是侠义风，他这么做无疑是背信弃义，是要遭到众人唾弃的，那他有为什么敢冒天下之大不韪，而做出如此行径？
原因与他这个人的性格是分不开的，首先，他只能算是个中等知识分子，虽然也拿过荣誉，但说起来还是一个没有考得功名的小人物，因此从学识上来说，他并非如其所说的那样博学，所谓的“加亮”其实是作者对于他的一种讽刺。在教私塾的时候，他所求的也并非是积攒学识，而是想要能够升官发财，从这一点来看，他之所以从文，真正的目的就是通过考上状元而光宗耀祖。但是现实给了他狠狠地一记耳光，期望中的事情没有能够实现，没有能力的他充满了对现实的仇恨与无奈，所以想要崛起，只能够慢慢的来积攒自己的力量。
众所周知，他做的第一件反事就是设计夺取梁中书的生辰纲，因为这是一笔巨款，对于一无所有的他来说是一笔巨款，如此机会怎能不搏一搏，不仅可以改变他的现状，甚至还有可能改变他的命运。可是作为一个书生，他几乎没有能力成功，想要达到目的，他必须要与晁天王等人联手。这些人可都是些真正的亡命之徒，不但身手不凡，而且都很讲义气。对于巨款，他们是没有多少抵抗力的，再加上一个合理的计划，那么此事可以说是十拿九稳了。
另外，还有公孙胜以及刘唐二人，属于他的两位谋士，而他则是主谋，对于一个没多大学问的书生来说，无论最后能不能成事，这个过程已经让他感到非常受用了，当然，这也比他每天在私塾中，逗那些小孩子玩过瘾多了。
如果能够成事，他自然也就能够被晁天王等人看中，到那时也已经是腰缠万贯，他就可以不用再去逗那些小孩子玩，因为那时候老师的水平，基本上都是从学生的身上体现出来的，谁家的学生多，谁家的学生最有学问，都是评判标准。他不想再那么辛苦，不再去做教书先生，而选择去给晁天王当军师。
虽然最后成事了，但是因为白胜被捕而东窗事发，给他们通风报信的不是别人，正是身为押司的宋江，这让他非常钦佩。作为正儿八经的公务员，冒着掉脑袋的风险给他们送信，这种情谊让他非常感动，与自己一对比，他立即感到了一种非常渺小的感觉。
可是因为收拾财物，他们还是被官府的人给拦住了，打了一架之后，就被迫躲到了梁山上。在梁山上的日子也不好过，最开始那里可不是他们这些人的底盘，当时的一把手拒绝他们入伙，擅长算计的他眼珠一转，就想出了一条妙计，使得他们自己人打起了自己人来，至此他也被允许接纳到了梁山，成为梁山的几大军师之一。
因为当时还属于晁盖的天下，他就忠心耿耿的追随在此人的身后，开始在梁山上推行改革制度，可是时间久了，他却发现晁盖虽然是个响当当的好汉，但却没有多少能力。再看宋江呢？在官府里混的是风生水起，街头巷尾对他的评价都很高，甚至称之为呼保义，名声在山东、河北一代非常好。不过因为后来杀死了阎婆惜，而被发配孟州，此时晁盖立即向其投去了橄榄枝，只是此道并非宋江所看中的，始终表示拒绝的态度。
不过，吴用看的明白，他觉着宋江之所以这么做，是想继续培养自己的影响力，一旦达到相应的水准，到那时再上梁山，就可以占据一个非常有力的地位，甚至可以和晁盖相互对抗了。后来宋江上山的时候，山上大部分好汉都对他非常照顾，这些人基本都受到过及时雨的帮助，重要的是还有当时的梁山老大做其后盾，当时就已经拥有了一定的话语权。
如果说梁山上有谁一早就看出了宋江的本质，那么这个人肯定就是吴用，但是他却没有拆穿，甚至心甘情愿的辅助他，因为他清楚论玩阴的自己是不如的，既然这样还不如跟着这位大哥做下去，从后文来看，他这一把赌对了吗？